tert-butyldimethylsilyl-2-(3(R),4(S)-epoxy-5(S)-(methoxymethylenoxymethyl)-2(R)-tetrahydrofuryl)butyl ether | 84911-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl-2-(3(R),4(S)-epoxy-5(S)-(methoxymethylenoxymethyl)-2(R)-tetrahydrofuryl)butyl ether
• CAS: 84911-56-8；84984-93-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: IFEAIMOWGHQCOW-ZOSGLXAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-(3(R),4(S)-epoxy-5(S)-(methoxymethylenoxymethyl)-2(R)-tetrahydrofuryl)butyl ether 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 2-ethyl-6(S)-hydroxy-7-(methoxymethylenoxy)-4(S)-methylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055
• 作为产物：
  描述：

  <2S,5β>-2,5-dihydro-α-ethyl-5-methoxymethylenoxymethylfuran-2-acetic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-2-(3(R),4(S)-epoxy-5(S)-(methoxymethylenoxymethyl)-2(R)-tetrahydrofuryl)butyl ether
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055