(3S,4S,5R)-3-azido-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one | 196494-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-azido-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 196494-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: XHXBMNYUMMILLJ-OMKQZNDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  133.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-azido-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-DGDP
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3-azido-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6