[(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate | 130481-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 130481-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 420.361
• InChiKey: GRFIFDPQVGDDBB-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(R)-[(2R,3S,4S)-4-amino-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4R,4aS,7S,7aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 [(4R,4aS,7R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An approach to 8 stereoisomers of homonojirimycin from d-glucose via kinetic & thermodynamic azido-γ-lactones

  摘要：

  获得两种 C2 差向叠氮-γ-内酯 2-叠氮-2-脱氧-3,5:6,7-二-O-异丙叉-D-甘油-D-ido-庚酮-1,4- 的晶体结构内酯和 2-叠氮基-2-脱氧-3,5:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-古洛-庚酮-1,4-内酯由三氟甲磺酸酯的动力学和热力学叠氮化物置换制备来自D-葡萄糖庚酸内酯。叠氮基-γ-内酯是亚氨基糖和多羟基氨基酸合成中非常有用的中间体。在这项研究中，两种差向异构叠氮庚醇允许通过 Izumoring 技术对 16 种可能的高野尻霉素类似物中的 8 种进行生物技术转化，其中 5 种由于最终还原胺化缺乏立体选择性而被分离纯化。提出了衍生自 D-葡萄糖和 D-甘露糖的 16 种可能的 HNJ 立体异构体中的 11 种的并列糖苷酶抑制谱。

  DOI：

  10.1039/c3ob41334a

文献信息

• Spirohydantoins of glucofuranose: Analogues of hydantocidin
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Yong-ha Kim、Jong Chan Son、Helen M. Taylor、Paul M. de Q. Lilley、David J. Watkin、Louise N. Johnson、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00198-l

  日期：1995.3

  Routes from both γ- and δ-glucoheptonolactones to spirohydantoins of glucofuranose are described, affording further analogues of hydantocidin. It may be that the glucofuranose isomers are more stable than the glucopyranose forms.

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。
• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  作者：Claire J. F. Bichard、Tilmann W. Brandstetter、Juan C. Estevez、George W. J. Fleet、David J. Hughes、Joseph R. Wheatley

  DOI：10.1039/p19960002151

  日期：——

  A practical synthesis of epimeric C-glycosides of glucofuranose from the cheap gluco-heptono-1,4-lactone is reported; the ring contractions of 2-O-triflates of protected gluco-heptono-1,5-lactones are discussed. No tetrahydropyrancarboxylates were isolated from any of the reactions.

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。
• Glucopyranose Spirohydantoins: Specific Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Carmen de la Fuente、Thomas Krülle、Kimberley Watson、Mary Gregoriou、Louise Johnson、Katerina Tsitsanou、Spyros Zographos、Nikos Oikonomakos、George Fleet

  DOI：10.1055/s-1997-940277

  日期：1997.6

  A short synthesis of the spirohydantoin of glucopyranose 1β [a potent and specific inhibitor of glycogen phosphorylase], together with its inactive anomer 1α, from a readily available heptonolactone is described; this is the first synthesis of a spirohydantoin of a pyranose in which the pyranose ring is formed after the hydantoin ring.

  本文描述了利用一种现成的庚内酯简短合成葡萄糖吡喃糖 1δ²（一种有效的糖原磷酸化酶特异性抑制剂）的螺海因及其非活性同分异构体 1δ±的过程；这是首次合成吡喃糖的螺海因，其中吡喃糖环是在海因环之后形成的。
• High yield reduction of 2-O-trifluoromethanesulphonate esters of α-hydroxylactones to the corresponding 2-deoxylactones by lithium iodide trihydrate
  作者：Russell P. Elliott、George W.J. Fleet、Soo Gyoung Young、Nigel G. Ramsden、Colin Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97471-9

  日期：——
• Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose
  作者：Richard E Lee、Martin D. Smith、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、Michael McNeil、Ravinder K. Grewal、Wenxin Yan、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01539-6

  日期：1997.9

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.