[(R)-[(2R,3S,4S)-4-amino-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate | 196494-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-[(2R,3S,4S)-4-amino-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 196494-69-6
• 化学式: C₁₇H₃₀F₃NO₈SSi
• 分子量: 493.574
• InChiKey: RIFLLPQWGUTXRW-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  123.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-[(2R,3S,4S)-4-amino-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-DGDP
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-azido-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-triethylsilyloxyoxolan-2-one 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(R)-[(2R,3S,4S)-4-amino-5-oxo-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6

文献信息

• An approach to combinatorial library generation of galactofuranose mimics as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis: Synthesis of a peptidomimetic of uridine 5′-diphosphogalactofuranose (UDP-Galf)
  作者：Richard E. Lee、Martin D. Smith、Lea Pickering、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01844-4

  日期：1999.12

  An approach to the synthesis of amide libraries based upon an α-iminogalactofuranose template as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis is described. The synthesis of peptide analogues of uridine 5′-phosphogalactofuranose (UDP-Galf) is also described.

  描述了一种基于α-亚氨基半乳糖呋喃糖模板作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的酰胺库合成方法。还描述了尿苷5'-磷酸半乳糖呋喃糖（UDP-Gal f）的肽类似物的合成。