(2S,4R,6S,8R,9S)-methyl 4<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-2-carboxylate | 102140-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,6S,8R,9S)-methyl 4<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-2-carboxylate
• CAS: 102140-79-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: FPNMGUUKQJDVKC-AREQHPMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S,8R,9S)-methyl 4<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 双氧水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R,6R,8R,9S)-2-<(5R)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-2(E),6(E)-octadien-1-yl>-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）的总合成-米尔倍霉素β 3

  摘要：

  （+） -米尔倍霉素β 3（1），由（6制备通过全合成小号，8 - [R 9小号） -甲基-8,9-二甲基-4-氧代-1,7-二氧杂螺[5.5] undeco -2-烯-2-羧酸酯（2），（4 R，6 R）-4-甲基-6-苯基磺酰基-（E）-庚-2-烯-1-醇（3a）和2-乙基-4-甲氧基-5-甲基苯甲酸（4）使用Julia–Lythgoe和苄基阴离子化学方法建立碳骨架，并经Mitsunobu反应关闭内酯环。

  DOI：

  10.1039/c39860000479
• 作为产物：
  描述：

  在 rhodium on alumina 咪唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,4R,6S,8R,9S)-methyl 4<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）的总合成-米尔倍霉素β 3

  摘要：

  （+） -米尔倍霉素β 3（1），由（6制备通过全合成小号，8 - [R 9小号） -甲基-8,9-二甲基-4-氧代-1,7-二氧杂螺[5.5] undeco -2-烯-2-羧酸酯（2），（4 R，6 R）-4-甲基-6-苯基磺酰基-（E）-庚-2-烯-1-醇（3a）和2-乙基-4-甲氧基-5-甲基苯甲酸（4）使用Julia–Lythgoe和苄基阴离子化学方法建立碳骨架，并经Mitsunobu反应关闭内酯环。

  DOI：

  10.1039/c39860000479

文献信息

• Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Stephen V. Attwood、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00375a017

  日期：1986.12