(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5,7-tetramethyl-decyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propionyl]-2-oxazolidinone | 548487-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5,7-tetramethyl-decyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propionyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2S,4S,5R,6S,7R,8S,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-3-oxo-2,8-bis(phenylmethoxy)undecan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 548487-88-3
• 化学式: C₆₇H₈₉NO₁₃Si
• 分子量: 1144.53
• InChiKey: RSVAPTZHFVVRQQ-MEGOYLAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.89
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5,7-tetramethyl-decyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propionyl]-2-oxazolidinone 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-hydroxy-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propionyl]-2-oxazolidinone 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,7-dibenzyloxy-4-hydroxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5,7-tetramethyl-decyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propionyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z

文献信息

• [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes in Acyclic Stereocontrol:  Total Synthesis of (9<i>S</i>)-Dihydroerythronolide A
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja034865z

  日期：2003.5.1

  The [3 + 2] annulation reactions of allylic silanes can be utilized to achieve acyclic stereocontrol. This method was employed as a key step in an enantioselective total synthesis of (9S)-dihydroerythronolide A. The key annulation reaction served to establish most of the stereochemistry of the target, including the two tetrasubstituted carbon stereocenters. The symmetry of the target molecule allowed

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。