| 548488-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 548488-15-9
• 化学式: C₆₉H₉₁NO₁₃S₂Si
• 分子量: 1234.7
• InChiKey: QJVYQYNDCGEXLD-MFCBHMFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.89
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  138.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,3R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-benzyloxy-1-methylbutyl]-4-[(1R)-1-carboxyeth-1-yl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methylbutyl]-2-(p-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propionyl]-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 151.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z