(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 548487-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 548487-89-4
• 化学式: C₆₇H₈₉NO₁₃Si
• 分子量: 1144.53
• InChiKey: UGUKGCNPJYMGLF-GXXSAJGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.22
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-benzyl-3-{2-[6-{1-benzyloxy-3-[6-[1-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-butyl}-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6S,7R)-3-(6-benzyloxy-7-tert-butyldimethylsiloxy-3-hydroxy-5-(p-methoxyphenylmethoxy)-1-oxo-2,4,6-trimethylnonyl)]-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 在无环立体控制中烯丙基硅烷的环化：(9S)-Dihydroerythronolide A 的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的 [3 + 2] 环化反应可用于实现无环立体控制。该方法被用作 (9S)-二氢赤藓糖醇 A 的对映选择性全合成的关键步骤。关键环化反应用于建立目标的大部分立体化学，包括两个四取代的碳立体中心。目标分子的对称性使其能够断开成两个大小相同的片段，这两个片段都是从同一个环化反应中产生的。使用 α-苄氧基乙基酮的锡 (II) 介导的螯合控制的羟醛反应偶联这两个片段。这种 (9S)-二氢赤藓糖醇内酯 A 的会聚全合成以最长的 29 步线性序列完成，总产率为 5.4%。

  DOI：

  10.1021/ja034865z