[(1S,2R,3R,4R,5S,6R,8R,12R,13S,16R,19S,20R)-6-bromo-14-ethyl-4-hydroxy-16-methyl-9,11-dioxa-14-azaheptacyclo[10.7.2.12,5.01,13.03,8.08,12.016,20]docosan-19-yl] acetate | 1383789-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4R,5S,6R,8R,12R,13S,16R,19S,20R)-6-bromo-14-ethyl-4-hydroxy-16-methyl-9,11-dioxa-14-azaheptacyclo[10.7.2.12,5.01,13.03,8.08,12.016,20]docosan-19-yl] acetate
• CAS: 1383789-30-7
• 化学式: C₂₄H₃₄BrNO₅
• 分子量: 496.442
• InChiKey: HHWJYAHJTTZSOJ-VZKXTROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4R,5S,6R,8R,12R,13S,16R,19S,20R)-6-bromo-14-ethyl-4-hydroxy-16-methyl-9,11-dioxa-14-azaheptacyclo[10.7.2.12,5.01,13.03,8.08,12.016,20]docosan-19-yl] acetate 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  增量类似物的新反应性：C-1处的有效O-去甲基化和C-14原子的异常挤出

  摘要：

  在C 19-二萜生物碱中，C-1处的O-脱甲基非常具有挑战性。在本文中，首先观察到δ（1）中的10-OH基是O-脱甲基化反应的决定因素。除去该羟基后，可以通过用HBr–HOAc处理，轻松除去相应的Deltaline类似物中的1- O-甲基。同时，可以在碱性条件下，通过Grob片段化，有氧氧化，甲酰基化和S N 2亲核取代等一系列顺序，将溴化物18或20中的C-14原子挤出，得到烯酮21（70％）和氧杂环丁烷22（14％）。化合物的结构通过其衍生物21的X射线晶体学分析证实了22。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.055
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 51.0h， 生成 [(1S,2R,3R,4R,5S,6R,8R,12R,13S,16R,19S,20R)-6-bromo-14-ethyl-4-hydroxy-16-methyl-9,11-dioxa-14-azaheptacyclo[10.7.2.12,5.01,13.03,8.08,12.016,20]docosan-19-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  增量类似物的新反应性：C-1处的有效O-去甲基化和C-14原子的异常挤出

  摘要：

  在C 19-二萜生物碱中，C-1处的O-脱甲基非常具有挑战性。在本文中，首先观察到δ（1）中的10-OH基是O-脱甲基化反应的决定因素。除去该羟基后，可以通过用HBr–HOAc处理，轻松除去相应的Deltaline类似物中的1- O-甲基。同时，可以在碱性条件下，通过Grob片段化，有氧氧化，甲酰基化和S N 2亲核取代等一系列顺序，将溴化物18或20中的C-14原子挤出，得到烯酮21（70％）和氧杂环丁烷22（14％）。化合物的结构通过其衍生物21的X射线晶体学分析证实了22。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.055