chondrosterin I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chondrosterin I
• 英文别名: Chondrosterin I；(3bR,6aS,7aS)-5,5,7a-trimethyl-7-oxo-1,2,3b,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[a]pentalene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: APVSRGRSDSBWMN-FTGAXOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chondrosterin I 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到chondrosterin J
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂催化不对称分子内羟醛缩醛反应对映体全合成软骨素I和J

  摘要：

  软骨素I和J的第一个对映选择性全合成是通过与手性二胺催化剂的催化不对称分子内醛醇缩合反应完成的。对映体过量高达92％ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000579
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 chondrosterin I
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂催化不对称分子内羟醛缩醛反应对映体全合成软骨素I和J

  摘要：

  软骨素I和J的第一个对映选择性全合成是通过与手性二胺催化剂的催化不对称分子内醛醇缩合反应完成的。对映体过量高达92％ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000579

文献信息

• Total synthesis of (±)-chondrosterin I using a desymmetric aldol reaction
  作者：Yuichiro Kawamoto、Daiki Ozone、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1039/c8ob02557f

  日期：——

  The first total synthesis of racemic chondrosterin I was accomplished. The synthetic features include a Michael addition to incorporate a nitro alkane moiety, an oxidative Nef reaction, intramolecular cyclization of the γ-ketoester derivative, and a desymmetric intramolecular aldol reaction of the meso diketoester compound. The present strategy will be applicable to the synthesis of an optically active

  外消旋软骨素I的第一个全合成完成了。合成特征包括并入硝基烷烃部分的迈克尔加成反应，氧化Nef反应，γ-酮酸酯衍生物的分子内环化以及内消旋二酮酸酯化合物的不对称分子内羟醛反应。本策略将适用于通过不对称去对称化合成旋光形式。