(8S)-4-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester | 556038-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (8S)-4-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 3-O-benzyl 2-O-methyl (8S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 556038-58-5
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 600.787
• InChiKey: NTMPIVLCPGDMCU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-4-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 倍癌霉素 SA
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基甲烷磺酸酯 在 Ra-Ni 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 cesium acetate 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 高碘酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 、 iron(II) chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 63.65h， 生成 (8S)-4-benzyloxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,6,7,8-tetrahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i