dicyanomethylene-4H-benzothiopyran | 15060-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: dicyanomethylene-4H-benzothiopyran
• 英文别名: 2-(2-methyl-4H-1-benzothiopyran-4-ylidene)malononitrile；1-Thio-2-methyl-chromanyliden-malondinitril；(2-methyl-thiochromen-4-ylidene)-malononitrile；2-(2-Methylthiochromen-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 15060-07-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂S
• 分子量: 224.286
• InChiKey: CHHNNHSCQZGULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyanomethylene-4H-benzothiopyran 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于体内成像的具有非常长的近红外发射波长的分子化学发光探针

  摘要：

  化学发光成像本质上具有很高的灵敏度，因此对于诊断和成像至关重要。为了改善生物标志物的体内检测，迫切需要同时具有近红外（NIR）发射和适合于可激活探针构建的模块化结构的化学发光体；但是，这些很少见。在本文中，我们报告了两个化学发光体，它们通过将二氰基亚甲基-4H-苯并噻喃或二氰基-4H-苯并硒基吡喃与二氧杂环丁烷单元集成而记录了长的近红外发射（> 750 nm）。笼罩具有不同可裂解部分的化学发光体会产生NIR化学发光探针（NCP），该探针仅在与活性氧或酶（例如β-半乳糖苷酶）反应时产生信号，组织穿透深度最高达2 cm。因此，

  DOI：

  10.1002/anie.202013531
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 dicyanomethylene-4H-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  用于体内成像的具有非常长的近红外发射波长的分子化学发光探针

  摘要：

  化学发光成像本质上具有很高的灵敏度，因此对于诊断和成像至关重要。为了改善生物标志物的体内检测，迫切需要同时具有近红外（NIR）发射和适合于可激活探针构建的模块化结构的化学发光体；但是，这些很少见。在本文中，我们报告了两个化学发光体，它们通过将二氰基亚甲基-4H-苯并噻喃或二氰基-4H-苯并硒基吡喃与二氧杂环丁烷单元集成而记录了长的近红外发射（> 750 nm）。笼罩具有不同可裂解部分的化学发光体会产生NIR化学发光探针（NCP），该探针仅在与活性氧或酶（例如β-半乳糖苷酶）反应时产生信号，组织穿透深度最高达2 cm。因此，

  DOI：

  10.1002/anie.202013531

文献信息

• 含4-二氰基甲基苯并吡喃单元的近红外荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：武汉振豪生物科技有限公司

  公开号：CN108892654B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一类含有4‑二氰基甲基苯并吡喃和三苯胺的近红外荧光成像剂及其制备方法。在该荧光化合物的三苯胺上引入可修饰基团，增加的可修饰位点可用于连接不同的生物活性物质，进而改善其水溶性与生物相容性，扩大其在生物医学领域的应用范围。本发明的荧光成像剂具有荧光强度高，无毒，生物相容性好等优点，具有极好的应用前景。本发明还公开了该荧光成像剂在肿瘤成像领域的应用。另外，该成像剂可修饰性好，还可用于多种疾病标志物的体外检测。
• A near-infrared fluorescent probe with remarkably large stokes shift for specifical imaging of peroxynitrite fluctuations in Hela cells
  作者：Zhengliang Lu、Chao Dong、Yun Wang、Qingqing Liu、Hua Wei、Bo Zhao、Xionghao Xu、Baoli Dong、Chunhua Fan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106866

  日期：2023.12
• CN116041353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Molecular Chemiluminescent Probes with a Very Long Near‐Infrared Emission Wavelength for in Vivo Imaging
  作者：Jingsheng Huang、Yuyan Jiang、Jingchao Li、Jiaguo Huang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202013531

  日期：2021.2.19

  Chemiluminescence imaging is imperative for diagnostics and imaging due to its intrinsically high sensitivity. To improve in vivo detection of biomarkers, chemiluminophores that simultaneously possess near‐infrared (NIR) emission and modular structures amenable to construction of activatable probes are highly desired; however, these are rare. Herein, we report two chemiluminophores with record long

  化学发光成像本质上具有很高的灵敏度，因此对于诊断和成像至关重要。为了改善生物标志物的体内检测，迫切需要同时具有近红外（NIR）发射和适合于可激活探针构建的模块化结构的化学发光体；但是，这些很少见。在本文中，我们报告了两个化学发光体，它们通过将二氰基亚甲基-4H-苯并噻喃或二氰基-4H-苯并硒基吡喃与二氧杂环丁烷单元集成而记录了长的近红外发射（> 750 nm）。笼罩具有不同可裂解部分的化学发光体会产生NIR化学发光探针（NCP），该探针仅在与活性氧或酶（例如β-半乳糖苷酶）反应时产生信号，组织穿透深度最高达2 cm。因此，