2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-nitroaniline | 1364805-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-nitroaniline
• 英文别名: 2-bromo-N-[(2-bromophenyl)methyl]-5-nitroaniline
• CAS: 1364805-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 386.043
• InChiKey: YUSYGYTYFJWXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-nitroaniline 、 丙二腈 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到9-nitro-5,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉的铜催化一锅多米诺合成

  摘要：

  据报道，通过铜催化的Ullmann型分子间CC和分子内CN耦合可以合成5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物。获得了各种5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物的良好收率。讨论了反应范围，限制和反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol3001624
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-N-(2-bromobenzyl)-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉的铜催化一锅多米诺合成

  摘要：

  据报道，通过铜催化的Ullmann型分子间CC和分子内CN耦合可以合成5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物。获得了各种5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物的良好收率。讨论了反应范围，限制和反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol3001624

文献信息

• A Facile Copper-Catalyzed One-Pot Domino Synthesis of 5,12-Dihydroindolo[2,1-<i>b</i>]quinazolines
  作者：Min Jiang、Jian Li、Feng Wang、Yichao Zhao、Feng Zhao、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/ol3001624

  日期：2012.3.16

  A domino synthesis of 5,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline derivatives via copper-catalyzed Ullmann-type intermolecular C–C and intramolecular C–N couplings is reported. Good yields of various 5,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline derivatives were obtained. Reaction scopes, limitations, and the reaction mechanism are discussed.

  据报道，通过铜催化的Ullmann型分子间CC和分子内CN耦合可以合成5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物。获得了各种5,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉衍生物的良好收率。讨论了反应范围，限制和反应机理。