Methyl 2,3-dihydro-2-methyl-2-[2-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate | 163041-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 2,3-dihydro-2-methyl-2-[2-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[2-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-3H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 163041-14-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: JSJSSIPMZOJYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-dihydro-2-methyl-2-[2-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到(+/-)-Methyl (5aα,7aβ,11aβ,12aα,13β)-5a,6,7,7a,8,9,10,11,12a,13-decahydro-13-hydroxy-5a,8,8-trimethyl-12H-11a,13-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]chromene-12a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己-1-烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 丙酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 Methyl 2,3-dihydro-2-methyl-2-[2-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k

文献信息

• A conjugate addition—radical cyclisation approach to sesquiterpene phenols
  作者：Barry S. Crombie、Alan D. Redhouse、Colin Smith、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39950000403

  日期：——

  A polycyclic ring system consisting of fused sesquiterpene and phenolic units, whose structure was found by X-ray crystallography to coincide with that which forms the nucleus of a series of natural products, can be constructed from chromone and terpene precursors via sequential conjugate addition and manganese(III)-induced 6-endo-trig radical cyclisation reactions.

  通过 X 射线晶体学发现，由铬酮和萜烯前体通过连续共轭加成和锰（III）诱导的 6-endo-trig 自由基环化反应，可以构建一个由融合的倍半萜和酚单元组成的多环系统，其结构与构成一系列天然产物的核相吻合。