3β-phenylselenyl-4α-hydroxy-1,5,7,11αH,8βH-guai-10(14)-en-8,12-olide | 269066-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-phenylselenyl-4α-hydroxy-1,5,7,11αH,8βH-guai-10(14)-en-8,12-olide
• 英文别名: (1S,3aS,5aR,7S,8S,8aR,9aR)-8-hydroxy-1,8-dimethyl-5-methylidene-7-phenylselanyl-3a,4,5a,6,7,8a,9,9a-octahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-2-one
• CAS: 269066-25-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Se
• 分子量: 405.396
• InChiKey: YREISGJBEOBXJL-QANASFBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-phenylselenyl-4α-hydroxy-1,5,7,11αH,8βH-guai-10(14)-en-8,12-olide 在 deactivated ethanolic W-2 Raney Ni 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11β-phenylselenyl-4α-hydroxy-1,5,7αH,8βH-guai-10(14)-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成4α-羟基-8,12-愈创木酚内酯

  摘要：

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991756n
• 作为产物：
  描述：

  10α-hydroxy-1,5,7,11αH,8βH-guai-3-en-8,12-olide 在 titanium(IV) isopropylate 、 氯化亚砜 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.3h， 生成 3β-phenylselenyl-4α-hydroxy-1,5,7,11αH,8βH-guai-10(14)-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的立体选择性合成4α-羟基-8,12-愈创木酚内酯

  摘要：

  容易从桑顿宁（1）中获得的羟酸酯2已转化为10α-羟基guai-3-en-8,12-olide 6，这是合成天然8,12-guaianolides的良好中间体。通过对其乙酰基衍生物7进行光化学重排，从2中获得化合物6，在Pd / C上进行立体选择性氢化，还原，区域选择性消除，水解和内酯化。天然愈创木酚内酯3-5的合成按两个顺序进行，其中用三氟甲磺酸酐或SOCl2选择性排斥C10处的羟基，以分别提供C10的内或外双键以及该化合物的区域选择性开口。 C3-C4α-环氧化物是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991756n