(allyloxycarbonyl)methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoyloxy]tetradecanamido]-α-D-glycopyranoside | 338952-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (allyloxycarbonyl)methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoyloxy]tetradecanamido]-α-D-glycopyranoside
• CAS: 338952-35-5
• 化学式: C₇₁H₁₃₇NO₁₀Si
• 分子量: 1192.95
• InChiKey: OTJXXXSEYJETEC-VUBJCLDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  60.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  131.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyloxycarbonyl)methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoyloxy]tetradecanamido]-α-D-glycopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 四氮唑 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硫酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 carboxymethyl 2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-6-O-methyl-4-O-phosphono-2-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoyloxy]tetradecanamido]-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011
• 作为产物：
  描述：

  顺-7-十四烯醛 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (allyloxycarbonyl)methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoyloxy]tetradecanamido]-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011