((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(Bis-allyloxy-phosphanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-3-dodecyloxy-tetradecyloxy)-3-{(R)-3-[((Z)-tetradec-7-enyl)oxy]-tetradecanoylamino}-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid allyl ester | 338952-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(Bis-allyloxy-phosphanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-3-dodecyloxy-tetradecyloxy)-3-{(R)-3-[((Z)-tetradec-7-enyl)oxy]-tetradecanoylamino}-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid allyl ester
• CAS: 338952-36-6
• 化学式: C₇₇H₁₄₆NO₁₂PSi
• 分子量: 1337.06
• InChiKey: LDRGYHVMZBLJFL-RLYJAOTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.16
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  68.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  138.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(Bis-allyloxy-phosphanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-3-dodecyloxy-tetradecyloxy)-3-{(R)-3-[((Z)-tetradec-7-enyl)oxy]-tetradecanoylamino}-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid allyl ester 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.60 g的产率得到(allyloxycarbonyl)methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4-O-bis(allyloxy)phosphoryl-3-O-[(R)-3-(dodecyloxy)tetradecyl]-2-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoyloxy]tetradecanamido]-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011
• 作为产物：
  描述：

  顺-7-十四烯醛 在 咪唑 、 四氮唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 ((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(Bis-allyloxy-phosphanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-3-dodecyloxy-tetradecyloxy)-3-{(R)-3-[((Z)-tetradec-7-enyl)oxy]-tetradecanoylamino}-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011