(5S)-3-bromo-5-(1-methyloxy)furan-2(5H)-one | 220972-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-3-bromo-5-(1-methyloxy)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(S)-<(1R,2S,5R)-(-)-menthyloxy>-3-bromo-2(5H)-furanone；5-(S)-(l-menthyloxy)-3-bromo-2(5H)-furanone；(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 220972-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₃
• 分子量: 317.223
• InChiKey: ZMONQDCBVTZPDK-DNIRFERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-bromo-5-(1-methyloxy)furan-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-(1-menthyloxy)-3-methyl-3a,6a-dihydrofuro[3,4-d]isoxazol-6-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  MIRC reactions of 2-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-one with stabilized anions. Preparation of homochiral bicyclic γ-butyrolactones

  摘要：

  Homochiral (SR)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-one with stabilized carbanions (from nitroalkanes, malononitrile and ethyl acetoacetate) afforded enantiopure bicyclic compounds in good yield (70-90%). 3-Oxabicyclic[3. 1.0]hexan-2-one derivatives were obtained with nitromethane and malonic acid derivatives. However, dihydrofuro[3,4-d]isoxazol-6-one and dihydrofuro[3,4-b]furan-6(4H)-one derivatives were obtained from nitroethane and ethyl acetoacetate, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00378-x
• 作为产物：
  描述：

  5-(1)-menthyloxy-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5S)-3-bromo-5-(1-methyloxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种有价值的合成途径，可以合成含有多个立体异构中心的螺环丙烷衍生物

  摘要：

  通过串联双迈克尔加成反应/新型手性合成子5 - l-薄荷基氧基-3-溴-的内部亲核取代，获得了产率高，de≥98％的，具有四个立体生成中心8a - 8f的不寻常的功能化螺环-丙烷丙烷衍生物。2（5 H）-呋喃酮5a，在温和条件下具有各种氧亲核试剂。（S）-（-）-乳酸乙酯也在相同条件下反应，得到相应的螺-环丙烷衍生物8g。有趣的是，5a与溴乙酸乙酯和氯乙酸乙酯的反应，按常规方式，可得到螺环丙烷8h而不是预期的C连接衍生物。有趣的螺环丙烷8的绝对构型通过X射线晶体学确定。这些结果为一些复杂的分子提供了有价值的合成路线，这些分子包含具有多个立体生成中心的螺环丙烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00123-8

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure spiro-cyclopropane derivatives containing multichiral centers
  作者：Hui Huang、Qinghua Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00416-9

  日期：1998.12

  A novel chiral source, 5-(R)-[(1R,2S,5R)-(−)-menthyloxy]-3-bromo-2(5H)-furanone (5a), was obtained in 46% yield with d.e.≥98% from the epimeric mixture of 5-(l-menthyloxy)-3-bromo-2(5H)-furanone (5a+5b) obtained via the bromination of an epimeric mixture of 5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone (3a+3b) followed by the elimination of hydrogen bromide. The asymmetric reaction of 5a with a nucleophilic alcohol

  以46％的收率获得了新型手性来源5-（R）-[（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷基氧基] -3-溴-2（5H）-呋喃酮（5a）与de≥98％由5-（的差向异构体混合物升-menthyloxy）-3-溴-2（5H） -呋喃酮（图5a + 5b中）经由5-（的差向异构体混合物的溴化得到的升-menthyloxy） - 2（5H）-呋喃酮（3a + 3b），然后除去溴化氢。5a与亲核醇的不对称反应提供了对映体纯的螺-环丙烷衍生物，其中包含四个立体异构中心，即9a –9e，产率50-68％，de≥98％。对映体纯的化合物9a - 9e是根据其分析数据和光谱数据（例如[α] D 20，UV，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析）鉴定的。通过X射线晶体学确定手性螺-环丙烷化合物9a的绝对构型。