5-(1)-menthyloxy-2(5H)-furanone | 370874-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(1)-menthyloxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-(l)-menthyloxy-2(5H)-furanone；5-menthoxybutenolide；5R-[(1R,2S,5R)-2-prop-2-yl-5-methyl-cyclohexyloxy]-2,5-dihydrofuran-2-one；Urwjvupzigivfz-jiroboqzsa-；2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 370874-78-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: URWJVUPZIGIVFZ-JIROBOQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1)-menthyloxy-2(5H)-furanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮senantio的不对称1，4，加成反应的合成和β-氨基-δ-丁内酯和氨基二醇的绝对构型确定

  摘要：

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89149-3
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 L-薄荷醇 反应 72.0h， 以55%的产率得到5-(1)-menthyloxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5h）-呋喃酮的不对称1,4-加成反应：（r）-和（s）-3,4-环氧-1-丁醇的有效合成

  摘要：

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86092-0

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chromodorolide B By a Computationally-Guided Radical Addition/Cyclization/Fragmentation Cascade
  作者：Daniel J. Tao、Yuriy Slutskyy、Mikko Muuronen、Alexander Le、Philipp Kohler、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b13799

  日期：2018.2.28

  The first total synthesis of a chromodorolide marine diterpenoid is described. The core of the diterpenoid is constructed by a bimolecular radical addition/cyclization/fragmentation cascade that unites two complex fragments and forms two C-C bonds and four contiguous stereogenic centers of (-)-chromodorolide B in a single step. This coupling step is initiated by visible-light photocatalytic fragmentation

  描述了 chromodorolide 海洋二萜的首次全合成。二萜的核心是通过双分子自由基加成/环化/断裂级联反应构建的，该级联反应将两个复杂片段结合在一起，并在一个步骤中形成两个 CC 键和 (-)-chromodorolide B 的四个连续立体中心。该偶联步骤由氧化还原活性酯的可见光光催化裂解引发，可在铱或不太贵的富电子二氰基苯光催化剂存在下完成，并使用等摩尔量的两个加成物。计算研究指导了合成的这一核心步骤的发展，并提供了对观察到的立体选择性起源的深入了解。
• Synthesis of enantiomerically pure spiro-cyclopropane derivatives containing multichiral centers
  作者：Hui Huang、Qinghua Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00416-9

  日期：1998.12

  A novel chiral source, 5-(R)-[(1R,2S,5R)-(−)-menthyloxy]-3-bromo-2(5H)-furanone (5a), was obtained in 46% yield with d.e.≥98% from the epimeric mixture of 5-(l-menthyloxy)-3-bromo-2(5H)-furanone (5a+5b) obtained via the bromination of an epimeric mixture of 5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone (3a+3b) followed by the elimination of hydrogen bromide. The asymmetric reaction of 5a with a nucleophilic alcohol

  以46％的收率获得了新型手性来源5-（R）-[（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷基氧基] -3-溴-2（5H）-呋喃酮（5a）与de≥98％由5-（的差向异构体混合物升-menthyloxy）-3-溴-2（5H） -呋喃酮（图5a + 5b中）经由5-（的差向异构体混合物的溴化得到的升-menthyloxy） - 2（5H）-呋喃酮（3a + 3b），然后除去溴化氢。5a与亲核醇的不对称反应提供了对映体纯的螺-环丙烷衍生物，其中包含四个立体异构中心，即9a –9e，产率50-68％，de≥98％。对映体纯的化合物9a - 9e是根据其分析数据和光谱数据（例如[α] D 20，UV，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析）鉴定的。通过X射线晶体学确定手性螺-环丙烷化合物9a的绝对构型。
• A valuable synthetic route to spiro-cyclopropane derivatives containing multiple stereogenic centers
  作者：Hui Huang、Qinghua Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00123-8

  日期：1999.4

  corresponding spiro-cyclopropane derivative 8g. Interestingly, reaction of 5a with ethyl bromo- and chloroacetate, in the usual manner, gave the spiro-cyclopropane 8h rather than the expected C-linked derivative. The absolute configuration of the interesting spiro-cyclopropanes 8 was established by X-ray crystallography. These results provide a valuable synthetic route to some complex molecules containing

  通过串联双迈克尔加成反应/新型手性合成子5 - l-薄荷基氧基-3-溴-的内部亲核取代，获得了产率高，de≥98％的，具有四个立体生成中心8a - 8f的不寻常的功能化螺环-丙烷丙烷衍生物。2（5 H）-呋喃酮5a，在温和条件下具有各种氧亲核试剂。（S）-（-）-乳酸乙酯也在相同条件下反应，得到相应的螺-环丙烷衍生物8g。有趣的是，5a与溴乙酸乙酯和氯乙酸乙酯的反应，按常规方式，可得到螺环丙烷8h而不是预期的C连接衍生物。有趣的螺环丙烷8的绝对构型通过X射线晶体学确定。这些结果为一些复杂的分子提供了有价值的合成路线，这些分子包含具有多个立体生成中心的螺环丙烷骨架。
• Straightforward Synthesis of Isopropylidenediphenylsulfurane and Application to Industrially Viable Stereoselective Synthesis of Deltamethrin Insecticide
  作者：A. Krief、Ph. Lecomte、J. P. Demoute、W. Dumont

  DOI：10.1055/s-1990-26851

  日期：——

  We describe three stereoselective syntheses of deltametrin, one of the most potent industrially available insecticides, from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds, isopropyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate and potassium tert-butoxide.

  我们描述了三种立体选择性合成方法，分别从γ-烷氧基-α,β-不饱和羰基化合物、异丙基二苯基锍四氟硼酸盐和叔丁醇钾中合成出高效工业杀虫剂之一——溴氰菊酯。
• Preparation of (1,5) 6,6-dimethyl-4-hydroxy-3-oxabicyclo (3,1,0)
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04769478A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  An improved process for the preparation of compounds of the (1R,4R,5S) or (1S,4S,5R) configuration of the formula ##STR1## wherein Y is selected from the group consisting of hydrogen and the organic residue Z of a chiral alcohol of the formula ZOH is disclosed.

  一种改进的制备(1R,4R,5S)或(1S,4S,5R)构型的化合物的方法公开，该化合物的化学式为##STR1##其中Y是从氢和手性醇的有机残基Z中选择的一组，该手性醇的化学式为ZOH。

表征谱图