3-bromo-5-methoxy-2(5H)-furanone | 40981-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-bromo-5-methoxy-5H-furan-2-one；3-bromo-5-methoxyfuran-2(5H)-one；4-bromo-2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 40981-57-5
• 化学式: C₅H₅BrO₃
• 分子量: 192.997
• InChiKey: MKXXVQBIVUZKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-2(5H)-furanone 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (±)-(3R,3aS,6S,6aR)-methyl 6-isopropyl-3-methoxy-1-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式双环[3.3.0]辛烯二羟基化立体选择性的起源

  摘要：

  顺式双环 [3.3.0] 辛烯中间体二羟基化的立体选择性已通过实验探索，用于预计全合成 chromodorolide A。反应出乎意料地发生在明显更受阻（凹）的面上；该结果已通过使用 B3LYP 和 B3LYP-D3 方法的计算研究得到解释。扭转效应在很大程度上导致了 chromodorolide A 合成中遇到的立体选择性。相关案例已有大量文献报道。QM 计算表明稠合环戊烯二羟基化的立体选择性受底物的构象刚性或柔韧性影响。扭转、静电和空间效应都会影响立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja3075538
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 在 溴 、 三溴化磷 、 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-bromo-5-methoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性天然产物对乙酰甲酚A及其类似物的全合成：拟议仿生Diels-Alder反应的计算评估

  摘要：

  使用拟议的仿生狄尔斯-阿尔德反应作为关键的战略性步骤，已完成了对生物活性四环天然产物对酪蛋白内酯A的短暂合成且普遍适用。为此，Diels–Alder前体可通过通用的Suzuki偶联剂容易地组装在预先形成的α-卤代丁烯内酯上。已使用计算方法探究了“公认的”仿生Diels-Alder反应的机理，这表明这种[4 + 2]-环加成反应是通过逐步过程进行的，并且产物的分布是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.072

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chromodorolide B By a Computationally-Guided Radical Addition/Cyclization/Fragmentation Cascade
  作者：Daniel J. Tao、Yuriy Slutskyy、Mikko Muuronen、Alexander Le、Philipp Kohler、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b13799

  日期：2018.2.28

  The first total synthesis of a chromodorolide marine diterpenoid is described. The core of the diterpenoid is constructed by a bimolecular radical addition/cyclization/fragmentation cascade that unites two complex fragments and forms two C-C bonds and four contiguous stereogenic centers of (-)-chromodorolide B in a single step. This coupling step is initiated by visible-light photocatalytic fragmentation

  描述了 chromodorolide 海洋二萜的首次全合成。二萜的核心是通过双分子自由基加成/环化/断裂级联反应构建的，该级联反应将两个复杂片段结合在一起，并在一个步骤中形成两个 CC 键和 (-)-chromodorolide B 的四个连续立体中心。该偶联步骤由氧化还原活性酯的可见光光催化裂解引发，可在铱或不太贵的富电子二氰基苯光催化剂存在下完成，并使用等摩尔量的两个加成物。计算研究指导了合成的这一核心步骤的发展，并提供了对观察到的立体选择性起源的深入了解。
• Formation of the BC Ring System of Upenamide via a Staudinger/aza-Wittig Reaction
  作者：Zhushou Luo、Katherine Peplowski、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol702255k

  日期：2007.11.1

  The BC ring system of upenamide was assembled using a stereoselective Diels-Alder reaction followed by a Staudinger/aza-Wittig/imine hydrolysis reaction. Stereoselective aldol coupling with an aldehyde that incorporates the DE ring system led to an advanced synthetic intermediate en route to the marine alkaloid upenamide.

  使用立体选择性 Diels-Alder 反应和 Staudinger/aza-Wittig/亚胺水解反应组装 upenamide 的 BC 环系统。立体选择性羟醛与包含 DE 环系统的醛偶联导致了一种先进的合成中间体，用于生产海洋生物碱 upenamide。
• Pseudoesters and derivatives. XXIII Reaction of 3-bromo-5-methoxyfuran-2(5)-one with nucleophiles. Formation of cyclopropane derivatives
  作者：Francisco Fariña(rk)、M.Carmen Maestro、M.Rosario Martín、M.Victoria Martín、Félix Sánchez、M.Luisa Soria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87341-5

  日期：1986.1

  The reactions of 3-bromo-5-methoxyfuran-2 (5 )-one () with nucleophiles in acetonitrile, in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide as a catalyst, are reported. The bromofuranone reacts, with several carbon and oxygen nucleophiles to give the cyclopropane bis-lactones , , or . When is reacted with diethylamine or propane-2-thiol in a 2:1 ratio, similar cyclopropane bis-lactones

  据报道，在碳酸钾和溴化四丁基铵的存在下，3-溴-5-甲氧基呋喃-2（5 ）-一（）与亲核试剂在乙腈中的反应。的bromofuranone反应，与几个碳和氧亲核试剂，得到环丙烷双内酯，，或。当与二乙胺或丙烷-2-硫醇以2：1的比例反应时，分别形成类似的环丙烷双内酯或。基于涉及双迈克尔加成，然后闭环卤素内部亲核取代的机理来解释这种行为。
• Pseudoesters and derivatives. XXX. Synthesis of 5-substituted furan-2(5H)-ones by the regiospecific reaction of anions of enaminofuranones with electrophiles
  作者：Begoña de Ancos、Francisco Fariñ、M.Carmen Maestro、M.Rosario Martin、M.Mercedes Vicioso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96042-9

  日期：1991.5

  Reactions of lithium enolates 2a,b derived from 5-methoxy(or 5-ethylthio)-4-(pyrrolidin-1-yl)- furan-2(5H)-ones (1a,b) with various electrophiles, such as alkylating agents, aldehydes, phenyl isocyanate, acyl chlorides, and trimethylsilyl chloride, occur regiospecifically to give the corresponding 5-substituted derivatives in synthetically useful yields.

  5-甲氧基（或5-乙硫基）-4-（吡咯烷-1-基）-呋喃-2（5 H）-ones（1a，b）衍生的烯醇锂2a，b与各种亲电试剂的反应，例如烷基化试剂，醛，异氰酸苯酯，酰氯和三甲基甲硅烷基氯在区域上特异性地产生，从而以合成上有用的产率得到相应的5-取代的衍生物。
• Synthesis of diastereoisomerically pure 5-substituted 5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-(5H)-ones
  作者：M. Rosario Martín、Ana I. Mateo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00207-6

  日期：1995.7

  Reactions of lithium enolate 2, generated from (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one (1a) or from the mixture of epimers at C-5 (1a, 1b), with different sort of electrophiles, such as alkylating agents, aldehydes, acyl chlorides, dimethyl carbonate and a Michael acceptor, occur regioselectively and stereoselectively from the Re face of the enolate to give the corresponding 5-substituted

  由（5 S）-5-（1-薄荷氧基）-4-（吡咯烷-1-基）呋喃-2（5 H）-one（1a）或由差向异构体混合物在C生成的烯醇酸锂2的反应-5（1a，1b），具有不同种类的亲电试剂，例如烷基化剂，醛，酰氯，碳酸二甲酯和迈克尔受体，从烯醇化物的Re区域区域性和立体选择性地出现，得到相应的5取代的衍生物综合有用的产量。反应的立体选择性受亲电试剂反应中心上取代基的性质和空间体积的影响。