(Z)-2-iodo-ethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether | 219983-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-iodo-ethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-[(Z)-2-iodoethenoxy]-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 219983-82-1
• 化学式: C₁₂H₂₁IO
• 分子量: 308.203
• InChiKey: ZIZVCINXCUZXFT-AFHYAWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-ethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 氧气 、 nickel diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 异丙胺 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-[2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy(1R,2S,5R)]-2E-propenal
  参考文献：
  名称：

  手性二烯醇醚的光氧化：烷氧基二恶英的不对称合成

  摘要：

  向手性二烯醇醚中添加1 O 2为制备烷氧基二恶英（烷氧基内过氧化物）提供了一条新途径。取决于取代和几何形状，[4 + 2]环加成伴随或什至被[2 + 2]环加成所取代，导致烯烃裂解和/或类似烯的反应导致烯丙基氢过氧化物。最终，二烯醇醚底物的构象自由度限制了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00666-3
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (Z)-2-iodo-ethenyl, [2-isopropyl-5-methylcyclohexyl(1R,2S,5R)]ether
  参考文献：
  名称：

  Application of the Sonogashira Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Chiral 1,3-Dienol Ethers

  摘要：

  2-碘烯醇醚或炔醇醚的Sonogashira偶联反应提供了可进行半氢化的烯炔，生成4-烷基-1,3-二烯醇醚。该策略可获得(1Z,3E)、(1E,3Z)和(1Z,3Z)-4-烷基-1,3-二烯醇醚。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1976