3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene | 1182275-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 1182275-42-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅Si
• 分子量: 447.647
• InChiKey: IJPVKAUDGPMVSS-JIKXHTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene 在 三乙基硅烷 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 94.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成1‐C‐糖苷连接的脂质II类似物对细菌转糖基糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  描述了在二糖部分与焦磷酸酯或焦磷酸酯-脂质部分之间包含酶促不可裂解的1 C-糖苷键的脂质II类似物的制备。已开发出一种常见的1- C-乙烯基二糖中间体的合成方法，该方法可以轻松制备加长的糖-磷酸键和糖-膦酸酯部分，再将其与聚异戊二烯磷酸酯偶联以得到所需的分子。抑制作用研究表明，微妙的结构修饰如何导致对细菌转糖基转移酶（TGase）的显着不同的效力，并且该结果确定了脂质II-C-O-PP（IC 50 = 25μM）是潜在的TGase抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201406629
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)propene 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k

文献信息

• Synthesis of a β-Ketophosphonate Bioisostere of UDP-<i>N</i>-acetylglucosamine
  作者：Nicolas Auberger、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1002/ejoc.200900399

  日期：2009.7

  A concise route to a new β-ketophosphonate analog of glycosyl nucleotides is described. Such a diphosphate bioisostere is a stable mimic of enzyme substrates involved in peptidoglycan biosynthesis and will be the starting point for the development of new potential antibiotics. The synthesis is carried out by condensing a lithiomethylenephosphonate derivative on a methyl N-acetylglucosaminylacetate

  描述了一种新的糖基核苷酸 β-酮膦酸酯类似物的简明路线。这种二磷酸生物电子等排体是参与肽聚糖生物合成的酶底物的稳定模拟物，将成为开发新的潜在抗生素的起点。该合成是通过将亚甲基膦酸锂衍生物缩合在 N-乙酰氨基葡萄糖乙酸甲酯上，然后用尿苷衍生物进行酯化来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and biological evaluation of potential new inhibitors of the bacterial transferase MraY with a β-ketophosphonate structure
  作者：Nicolas Auberger、Rok Frlan、Bayan Al-Dabbagh、Ahmed Bouhss、Muriel Crouvoisier、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/c1ob06124k

  日期：——

  Stable analogs of bacterial transferase MraY substrate or product with a pyrophosphate surrogate in their structure are described. β-ketophosphonates were designed as pyrophosphate bioisosteres and were investigated as UDP-GlcNAc mimics. The developed strategy allows introduction of structural diversity at a late stage of the synthesis. The biological activity of the synthesized compounds was evaluated

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。
• Synthesis of 1-<i>C</i>-Glycoside-Linked Lipid II Analogues Toward Bacterial Transglycosylase Inhibition
  作者：Cheng-Kun Lin、Kuo-Ting Chen、Chia-Ming Hu、Wen-Yi Yun、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/chem.201406629

  日期：2015.5.11

  Preparation of Lipid II analogues containing an enzymatically uncleavable 1‐C‐glycoside linkage between the disaccharide moiety and the pyrophosphate‐ or pyrophosphonate‐lipid moiety is described. The synthesis of a common 1‐C‐vinyl disaccharide intermediate has been developed that allows easy preparation of both an elongated sugar‐phosphate bond and a sugar‐phosphonate moiety, which are coupled with

  描述了在二糖部分与焦磷酸酯或焦磷酸酯-脂质部分之间包含酶促不可裂解的1 C-糖苷键的脂质II类似物的制备。已开发出一种常见的1- C-乙烯基二糖中间体的合成方法，该方法可以轻松制备加长的糖-磷酸键和糖-膦酸酯部分，再将其与聚异戊二烯磷酸酯偶联以得到所需的分子。抑制作用研究表明，微妙的结构修饰如何导致对细菌转糖基转移酶（TGase）的显着不同的效力，并且该结果确定了脂质II-C-O-PP（IC 50 = 25μM）是潜在的TGase抑制剂。