3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)propene | 1065524-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)propene
• CAS: 1065524-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: XYAUBXNHXOPFBK-OOOWVJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)propene 在 咪唑 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  使用合成肽和脂质连接的寡糖类似物表征布鲁氏锥虫的单亚基寡糖基转移酶STT3A。

  摘要：

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3

  DOI：

  10.1093/glycob/cwx017

文献信息

• Synthesis of 1-C-linked diphosphate analogues of UDP-N-Ac-glucosamine and UDP-N-Ac-muramic acid
  作者：Andrej Babič、Stanislav Gobec、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.009

  日期：2008.9

  UDP-N-acetyl-glucosamine and UDP-N-acetyl-muramic acid are two important cytoplasmic precursors of bacterial peptidoglycan. The convergent synthesis of their analogues is reported. The alpha-1-C-linked-N-acetyl-glucosamine was synthesized using microwave-assisted Keck radical allylation. Oxidation of alkene derivatives to the corresponding carboxylic acids allowed attachment to O- and N-sulfamoyluridine giving stable diphosphate mimetics. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.