benzyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate | 1352575-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: [3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-oxopropyl]-phenylmethoxyphosphinic acid
• CAS: 1352575-72-4
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₉P
• 分子量: 431.38
• InChiKey: AVKLLVICYKQVRA-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of potential new inhibitors of the bacterial transferase MraY with a β-ketophosphonate structure
  作者：Nicolas Auberger、Rok Frlan、Bayan Al-Dabbagh、Ahmed Bouhss、Muriel Crouvoisier、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/c1ob06124k

  日期：——

  Stable analogs of bacterial transferase MraY substrate or product with a pyrophosphate surrogate in their structure are described. β-ketophosphonates were designed as pyrophosphate bioisosteres and were investigated as UDP-GlcNAc mimics. The developed strategy allows introduction of structural diversity at a late stage of the synthesis. The biological activity of the synthesized compounds was evaluated

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。