N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxiran-2-ylmethyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide | 1182275-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxiran-2-ylmethyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 1182275-43-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆Si
• 分子量: 463.646
• InChiKey: WLAWUAPSONHDHV-WIDIPAKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxiran-2-ylmethyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide 、 亚磷酸三乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以67%的产率得到N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡萄糖的β-酮膦酸盐生物电子等排体的合成

  摘要：

  描述了一种新的糖基核苷酸 β-酮膦酸酯类似物的简明路线。这种二磷酸生物电子等排体是参与肽聚糖生物合成的酶底物的稳定模拟物，将成为开发新的潜在抗生素的起点。该合成是通过将亚甲基膦酸锂衍生物缩合在 N-乙酰氨基葡萄糖乙酸甲酯上，然后用尿苷衍生物进行酯化来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900399
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)prop-1-ene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-[(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(oxiran-2-ylmethyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡萄糖的β-酮膦酸盐生物电子等排体的合成

  摘要：

  描述了一种新的糖基核苷酸 β-酮膦酸酯类似物的简明路线。这种二磷酸生物电子等排体是参与肽聚糖生物合成的酶底物的稳定模拟物，将成为开发新的潜在抗生素的起点。该合成是通过将亚甲基膦酸锂衍生物缩合在 N-乙酰氨基葡萄糖乙酸甲酯上，然后用尿苷衍生物进行酯化来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900399

文献信息

• Synthesis of a β-Ketophosphonate Bioisostere of UDP-<i>N</i>-acetylglucosamine
  作者：Nicolas Auberger、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1002/ejoc.200900399

  日期：2009.7

  A concise route to a new β-ketophosphonate analog of glycosyl nucleotides is described. Such a diphosphate bioisostere is a stable mimic of enzyme substrates involved in peptidoglycan biosynthesis and will be the starting point for the development of new potential antibiotics. The synthesis is carried out by condensing a lithiomethylenephosphonate derivative on a methyl N-acetylglucosaminylacetate

  描述了一种新的糖基核苷酸 β-酮膦酸酯类似物的简明路线。这种二磷酸生物电子等排体是参与肽聚糖生物合成的酶底物的稳定模拟物，将成为开发新的潜在抗生素的起点。该合成是通过将亚甲基膦酸锂衍生物缩合在 N-乙酰氨基葡萄糖乙酸甲酯上，然后用尿苷衍生物进行酯化来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)