benzyl (R)-citronellyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate | 1352575-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (R)-citronellyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-phenylmethoxyphosphoryl]-2-oxopropyl]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1352575-78-0
• 化学式: C₂₈H₄₄NO₉P
• 分子量: 569.632
• InChiKey: WSQQOABTBKROCR-LNMFQJFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl (R)-citronellyl 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k