9-(Benzyloxy)-12-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-3,4,6a,11a-tetrahydro-2H,6H-[1]benzofuro[3,2-c]pyrano[2,3-h]chromen-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 9-(Benzyloxy)-12-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-3,4,6a,11a-tetrahydro-2H,6H-[1]benzofuro[3,2-c]pyrano[2,3-h]chromen-8-ol
• 英文别名: 21-methoxy-11,11,17,17-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,12,18-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-1(21),4,6,8,13,19-hexaen-7-ol
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: IWUGMQXSXBFMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 9-(Benzyloxy)-12-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-3,4,6a,11a-tetrahydro-2H,6H-[1]benzofuro[3,2-c]pyrano[2,3-h]chromen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成取代的罗汉松和罗汉松。路易斯酸钛（IV）促进了正式的（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  合成了新型翼龙果（8a–e，10a–c和11a–e）和翼龙烯（7a–d和9a–c）。此方法涉及路易斯酸Ti（IV）促进2-烷氧基-1,4-苯醌（6a–c）与适当取代的2 H-色酮（1a–b，2a–b和4）形成的正式（3 + 2）环加成反应。5）在-78°C下。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01052-1

文献信息

• ZnCl₂Promoted Formal (3+2) Cycloaddition Reactions of 2-Alkoxy-1,4-benzoquinones with 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Kandasamy Subburaj、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397919608005223

  日期：1996.8

  Abstract A simple, mild, inexpensive and highly efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyldihydropyranopterocarpans (4a–h and 5a–b) by formal (3+2) cycloaddition reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (3a–b) with 2H-chromenes (1a–d and 2) using ZnCl2 at room temperature has been developed.

  摘要 一种通过 2-烷氧基-1,4-苯醌 (3a) 的形式 (3+2) 环加成反应合成 2,2-二甲基二氢吡喃蕨类植物 (4a-h 和 5a-b) 的简单、温和、廉价且高效的方法-b) 与 2H-色烯（1a-d 和 2）在室温下使用 ZnCl2 已开发。