2-bromo-5,8-dimethylquinoline | 952296-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 2-Bromo-5,8-dimethylquinoline
• CAS: 952296-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: NJMNSAUGUPKXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,8-dimethylquinoline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium fluoride 、 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 N-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-3-[3-[3-[3-(5,8-dimethylquinolin-2-yl)-5,8-dimethylquinolin-2-yl]-5,8-dimethylquinolin-2-yl]-5,8-dimethylquinolin-2-yl]-5,8-dimethylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s

  摘要：

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1036
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-bromo-5,8-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s

  摘要：

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1036

文献信息

• Synthesis and Helical Structure of Oligo(quinoline-2,3-diyl)s
  作者：Michinori Suginome、Hiroyoshi Noguchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2007.1036

  日期：2007.8.5

  Oligo(quinoline-2,3-diyl)s having a terminal bromo group were synthesized by the Suzuki–Miyaura coupling of 5,8-disubstituted 2-bromoquinolin-3-ylboronic acid derivatives, and their helical structures were elucidated by a single-crystal X-ray analysis of the hexamer, UV measurements, and induction of a non-racemic helical sense by introduction of a chiral end group.

  通过 5,8-二取代 2-溴喹啉-3-基硼酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联合成了具有末端溴基的寡聚（喹啉-2,3-二基），并通过单-六聚体的晶体 X 射线分析、UV 测量以及通过引入手性端基诱导非外消旋螺旋。