{(2S,4S,6R,8S,10S)-4-acetoxy-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}acetic acid allyl ester | 639087-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,4S,6R,8S,10S)-4-acetoxy-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-methylidenebutyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
• CAS: 639087-34-6
• 化学式: C₃₅H₆₄O₈Si₂
• 分子量: 669.059
• InChiKey: CLXTUQVCHCQOIW-QOSCPTIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4S,6R,8S,10S)-4-acetoxy-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}acetic acid allyl ester 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-methylidenebutyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 pH 7 buffer 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 {(2S,4S,6R,8S,10S)-4-acetoxy-8-[(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-2-methylenebutyl]-10-methyl-10-(triethylsilanyloxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008

文献信息

• Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1
  作者：Matthew J. Gaunt、Alan S. Jessiman、Paolo Orsini、Huw R. Tanner、David F. Hook、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035849+

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.