prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate | 639087-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
• CAS: 639087-37-9
• 化学式: C₅₈H₉₆O₁₅Si₂
• 分子量: 1089.56
• InChiKey: UZRBPNFRMIJKIA-BMEVVEJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate 在 吡啶 、 pH 7 buffer 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-methylidenebutyl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 pH 7 buffer 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008

文献信息

• Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1
  作者：Matthew J. Gaunt、Alan S. Jessiman、Paolo Orsini、Huw R. Tanner、David F. Hook、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol035849+

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.