3-((1R,2R,3S,4S,5S)-4-(3-acetylphenylamino)-5-azido-2-(benzyloxy)-1-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-3-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylcyclopentyl)-1,1-dimethylurea | 1403757-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1R,2R,3S,4S,5S)-4-(3-acetylphenylamino)-5-azido-2-(benzyloxy)-1-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-3-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylcyclopentyl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 3-[(1R,2R,3S,4S,5S)-4-(3-acetylanilino)-5-azido-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxy-1-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1403757-90-3
• 化学式: C₅₇H₆₆N₆O₆Si
• 分子量: 959.273
• InChiKey: PNFHSHLZHQFNTC-ZMAZVUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2R,3S,4S,5S)-4-(3-acetylphenylamino)-5-azido-2-(benzyloxy)-1-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-3-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylcyclopentyl)-1,1-dimethylurea 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-((1R,2R,3S,4S,5S)-4-(3-acetylphenylamino)-5-azido-2-(benzyloxy)-1-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-3-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methylcyclopentyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-4'-azido-1'-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2',5-dimethylspiro[5H-1,3-oxazole-4,3'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]-2'-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3-((1R,2R,3S,4S,5S)-4-(3-acetylphenylamino)-5-azido-2-(benzyloxy)-1-((S)-1-(benzyloxy)ethyl)-3-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylcyclopentyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z

文献信息

• Total Synthesis of Pactamycin and Pactamycate: A Detailed Account
  作者：Stephen Hanessian、Ramkrishna Reddy Vakiti、Stéphane Dorich、Shyamapada Banerjee、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/jo301638z

  日期：2012.11.2

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of pactamycin and pactamycate and, in parallel, the two known congeners, de-6-MSA-pactamycin and de-6-MSA-pactamycate, lacking the 6-methylsalicylyl moiety. Starting with l-threonine as a chiron, a series of stereocontrolled condensations led to a key cyclopentenone harboring a spirocyclic oxazoline. A series of systematic

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。