(1'S,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-4'-azido-1'-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2',5-dimethylspiro[5H-1,3-oxazole-4,3'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]-2'-ol | 1295471-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1'S,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-4'-azido-1'-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2',5-dimethylspiro[5H-1,3-oxazole-4,3'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]-2'-ol
• CAS: 1295471-56-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₅
• 分子量: 360.37
• InChiKey: AIQCCGJZFWEPTL-NANLYDLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-4'-azido-1'-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2',5-dimethylspiro[5H-1,3-oxazole-4,3'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]-2'-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R,7S,8R,9R)-6-azido-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R,5S)-4-[(1S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-triethylsilyloxyprop-2-enyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]ethanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叠氮化四丁基铵 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1'S,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-4'-azido-1'-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2',5-dimethylspiro[5H-1,3-oxazole-4,3'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z

文献信息

• Total Synthesis of Pactamycin
  作者：Stephen Hanessian、Ramkrishna Reddy Vakiti、Stéphane Dorich、Shyamapada Banerjee、Fabien Lecomte、Juan R. DelValle、Jianbin Zhang、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1002/anie.201008079

  日期：2011.4.4

  Lest we forget: 50 years after pactamycin was first isolated from a fermentation broth of Streptomyces pactum var pactum, this highly functionalized aminocyclopentitol natural product has finally succumbed to total synthesis. The modular and stereocontrolled introduction of functional groups should lead to the synthesis of less toxic congeners that maintain the antibacterial and cytotoxic activities

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。