5-(Hydroxymethyl)-3-methylidenecyclohexene-1-carbaldehyde | 930092-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Hydroxymethyl)-3-methylidenecyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 930092-17-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HLEKGJUPUIBVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-3-methylidenecyclohexene-1-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-Ethynyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055
• 作为产物：
  描述：

  5-methylenecyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(Hydroxymethyl)-3-methylidenecyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055