5-(Hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one | 930092-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 930092-19-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OFLKURBJBYLYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Ethynyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055
• 作为产物：
  描述：

  5-methylenecyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(Hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055

文献信息

• Gold-catalyzed hydrative cyclization of 1,6-diynes in ionic liquid media
  作者：Dong-Mei Cui、Yi-Na Ke、Dan-Wen Zhuang、Qian Wang、Chen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.055

  日期：2010.2

  Gold-catalyzed hydrative cyclization of terminal 1,6-diynes proceeds in ionic liquid with methanol as co-solvent. The solvent-catalyst could be recycled, after separation of the product by extraction with ether.

  末端1,6-二炔的金催化水合环化反应在离子液体中以甲醇为助溶剂。在通过用醚萃取分离产物之后，可以再循环溶剂催化剂。