(3-Methyl-5-methylidenecyclohex-3-en-1-yl)methanol | 930092-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Methyl-5-methylidenecyclohex-3-en-1-yl)methanol
• 英文别名: (3-methyl-5-methylidenecyclohex-3-en-1-yl)methanol
• CAS: 930092-18-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PFHARBAZCOIQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.9±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyl-5-methylidenecyclohex-3-en-1-yl)methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Ethynyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055
• 作为产物：
  描述：

  5-methylenecyclohex-3-ene-1,3-dicarbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-Methyl-5-methylidenecyclohex-3-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055

文献信息

• The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Chun-Yao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.055

  日期：2007.2

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.