3,3-bis(3-indolyl)-N-acetyloxindole | 75833-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3-indolyl)-N-acetyloxindole
• 英文别名: 3,3-di(1H-indol-3-yl)-N-acetylindolin-2-one；1-acetyl-3,3-di(1H-indol-3-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-acetyl-3,3-bis(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 75833-81-7
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD01872044
• 分子量: 405.456
• InChiKey: AGJITWLANBAKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  718.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(3-indolyl)-N-acetyloxindole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1H,1'H-[3,3']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  三吲哚苯及其相关化合物的合成与研究

  摘要：

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85060-5
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1445-1450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On Water: Br?nsted Acidic Ionic Liquid [(CH2)4SO3HMIM][HSO4] Catalysed Synthesis of Oxindoles Derivatives
  作者：Narges Karimi、Hooesin Oskooi、Majid Heravi、Mina Saeedi、Masoumeh Zakeri、Niloofar Tavakoli

  DOI：10.1002/cjoc.201190085

  日期：2011.2

  Some oxindoles derivatives are synthesized from the condensation of indoles with isatins in the presence of green and recycable catalyst [(CH2)4SO3HMIM][HSO4] in water at room temperature.

  室温下，在绿色和可回收催化剂[（CH 2）4 SO 3 HMIM] [HSO 4 ]存在下，吲哚与靛红的缩合反应合成了一些羟吲哚衍生物。
• Efficient synthesis of bis-indolyloxindoles from (phenylimino)indolin-2-ones and 1H-indole catalyzed by p-toluenesulfonic acid
  作者：B. Suresh、G. Brahmeshwary、T. Swamy、I. Gopi、V. Ravinder

  DOI：10.1134/s1070363216050273

  日期：2016.5

  p-Toluenesulfonic acid (p-TSA) efficiently catalyzed the reaction of (phenylimino)indolin-2-ones with 1H-indole in dichloromethane at room temperature to afford 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in 2-3 min with high yields.
• Synthesis and studies of tris-indolobenzenes and related compounds
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85060-5

  日期：1980.1

  The unsymmetrical N,N,N-trimethyl tris-indolobenzene 3 has been synthesized by several routes, including cyclotrimerization of the O-acetate of indoxyl. This condensation involves a 3→2 rearrangement of the precursor formed in situ. Similar Wagner-Meerwein rearrangements were also prevalent in LAH reductions of some 3,3-diindolyl oxindoles.

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。
• BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1445-1450
  作者：BERGMAN J.、 EKLUND N.

  DOI：——

  日期：——