Cy3N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 1032678-38-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Cy3N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Cy3 NHS ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(2E)-3,3-dimethyl-2-[(Z)-3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]hexanoate;chloride
• CAS: 1032678-38-8
• 化学式: C₃₄H₄₀N₃O₄*Cl
• 分子量: 590.162
• InChiKey: KWDMHANYPGHTLW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

Cy3 N-羟基琥珀酰亚胺酯是一种明亮、水溶性、对pH 值不敏感的橙色荧光染料，用于标记生物分子中的氨基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cy3N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 N-[(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到C₄₇H₆₃N₄O₅⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡蛋白的荧光探针及其在细胞定位研究中的应用

  摘要：

  在NCI 60细胞系专家组中，apoptolidin A被描述为对细胞选择性最高的0.1％的顶级细胞毒性药物之一。细胞凋亡肽A的分子结构由具有单糖和二糖部分的20元大环内酯组成。与凋亡肽A相比，糖苷配基（apoptolidinone）没有细胞毒性（> 10μM），针对多种肿瘤细胞系进行评估。Apoptolidin H，细胞凋亡素A的C27去糖基化类似物，表现出针对H292肺癌细胞的亚微摩尔活性。细胞凋亡素A和H与5-叠氮基戊酸的选择性酯化作用提供了叠氮基官能化衍生物，其效力与母体大环内酯相当。他们还进行了应变促进的炔烃-叠氮基环加成反应，以获取荧​​光和生物素功能化探针。显微镜研究表明，凋亡素A和H定位于H292人肺癌细胞的线粒体中。

  DOI：

  10.1002/anie.201408906
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 Cy3N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  RATIOMETRIC BIOSENSOR TATTOOS AND USE THEREOF FOR REAL TIME MEASUREMENTS

  摘要：

  The present disclosure relates to ratiometric detection compositions comprising a reference dye and a sensor dye that are PEGylated dyes, and microneedles comprising said compositions. The present disclosure further relates to methods of ratiometric detection/measurement/monitoring of analytes in a subject using the ratiometric detection compositions of the present disclosure.

  公开号：

  US20240131198A1

文献信息

• [EN] TUNABLE FLUORESCENCE USING CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] FLUORESCENCE RÉGLABLE À L'AIDE DE LIEURS CLIVABLES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014171899A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to cleavable chemistry in general, and in particular, to tunable fluoresence using cleavable linkers present in fluorochrome-quencher conjugates.

  这项发明涉及可切割化学反应，特别是利用存在于荧光染料-猝灭剂共轭物中的可切割连接物来实现可调节荧光。
• Natural products triptolide, celastrol, and withaferin A inhibit the chaperone activity of peroxiredoxin I
  作者：Qian Zhao、Yu Ding、Zhangshuang Deng、On-Yi Lee、Peng Gao、Pin Chen、Rebecca J. Rose、Hong Zhao、Zhehao Zhang、Xin-Pei Tao、Albert J. R. Heck、Richard Kao、Dan Yang

  DOI：10.1039/c5sc00633c

  日期：——

  The natural products triptolide, withaferin A and celastrol have been discovered to be novel Prx I chaperone inhibitors using synthetic chemical probes.

  三种天然产物 triptolide、withaferin A 和 celastrol 已被发现是新型 Prx I 分子伴侣抑制剂，使用合成化学探针。
• [EN] ALLENAMIDE AS AN ORTHOGONAL HANDLE FOR SELECTIVE MODIFICATION OF CYSTEINE IN PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] ALLÉNAMIDE FORMANT POIGNÉE ORTHOGONALE POUR UNE MODIFICATION SÉLECTIVE DE LA CYSTÉINE DANS DES PEPTIDES ET DES PROTÉINES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2015160307A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  There is provided a compound of formula I, having the structure: wherein R1 to R5 have the meanings given in the description.

  提供一种具有以下结构的化合物I，其化学式为：其中R1到R5的含义如描述中所示。
• Allenamides as Orthogonal Handles for Selective Modification of Cysteine in Peptides and Proteins
  作者：Ata Abbas、Bengang Xing、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201403121

  日期：2014.7.14

  In this study, a remarkably simple and direct strategy has been successfully developed to selectively label target cysteine residues in fully unprotected peptides and proteins. The strategy is based on the reaction between allenamides and the cysteine thiol, and proceeds swiftly in aqueous medium with excellent selectivity and quantitative conversion, thus forming a stable and irreversible conjugate

  在这项研究中，已经成功开发了一种非常简单直接的策略，可以选择性地标记完全不受保护的肽和蛋白质中的目标半胱氨酸残基。该策略基于烯丙酰胺和半胱氨酸硫醇之间的反应，并在水性介质中快速进行，具有出色的选择性和定量转化率，从而形成稳定且不可逆的结合物。该工艺的简单性和温和性相结合，将烯丙酰胺作为靶向半胱氨酸的强大而通用的手柄，在生物系统中具有潜在的用途。此外，荧光标记研究表明，将C末端的烯丙酰胺部分安装在各种目标分子上，可能会为含半胱氨酸蛋白的位点特异性标记提供新的方法。
• Controlling and tuning the dynamic nature of supramolecular polymers in aqueous solutions
  作者：Simone I. S. Hendrikse、Sjors P. W. Wijnands、René P. M. Lafleur、Maarten J. Pouderoijen、Henk M. Janssen、Patricia Y. W. Dankers、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/c6cc10046e

  日期：——

  Structural and kinetic exchange properties of supramolecular polymers composed of mono- and bivalent ureidopyrimidinone-based monomers are investigated in aqueous solutions. It is shown that the exchange dynamics can be controlled...

  在水溶液中研究了由单价和二价基于脲基嘧啶酮的单体组成的超分子聚合物的结构和动力学交换性质。结果表明，交换动力学是可以控制的。