N-[(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane | 1263166-93-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane
• 英文别名: [(1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl]methyl N-{2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}carbamate；N-[(1R,8S,9s)bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane；N-[(1R,8S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane；BCN(endo)–PEG2–NH2；BCN-PEG2-NH2
• CAS: 1263166-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 324.42
• InChiKey: YZGOWXGENSKDSE-MUJYYYPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  添加重氮转移试剂后，在培养中产生的叠氮基-去铁胺胺铁载体作为功能性点击化学探针。

  摘要：

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺

  DOI：

  10.1002/cbic.201900661
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl Succinimidyl Carbonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以68%的产率得到N-[(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyloxycarbonyl]-1,8-diamino-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED ANTIBODY, ANTIBODY-CONJUGATE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] ANTICORPS MODIFIÉ, ANTICORPS-CONJUGUÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  本发明涉及一种包含GlcNAc-S(A)x取代基的抗体，其中S(A)x是一种包含x个功能基团A的糖衍生物，其中A是从包括偶氮基、酮基和炔基的组中独立选择的，x为1、2、3或4，其中所述的GlcNAc-S(A)x取代基通过所述的GlcNAc-S(A)x取代基的N-乙酰葡萄糖胺的CI与抗体结合，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化。本发明还涉及一种抗体结合物，特别是根据式（20）或（20b）的抗体结合物，其中AB是一种抗体，S是一种糖或糖衍生物，D是一种感兴趣的分子，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化（b为0或1）。本发明还涉及一种改性抗体的制备方法，一种抗体结合物的制备方法，以及用作药物的所述抗体结合物。此外，本发明还涉及一种部件套件，包括偶氮基修饰的抗体和连接物结合物，其中所述的连接物结合物包括（杂）环炔基团和一个或多个感兴趣的分子。

  公开号：

  WO2014065661A1

文献信息

• Enzymatically triggered chromogenic cross-linking agents under physiological conditions
  作者：Hikaru Fujita、Jinghuai Dou、Nobuyuki Matsumoto、Zhiyuan Wu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c9nj04126e

  日期：——

  indigoid dye. To achieve facile indigoid formation in the presence of a bioconjugatable tether, diverse indoxyl β-glucosides were synthesized and studied in enzyme assays with four glucosidases including from tritosomes (derived from hepatic lysosomes) and rat liver homogenates. Altogether 36 new compounds (including 15 target indoxyl-glucosides for enzymatic studies) were prepared and fully characterized

  在生理条件下在酶促作用下使分子交联的能力在各种生命科学应用中具有相当大的前景。在此，通过利用由吲哚酚β-葡萄糖苷形成的长期靛蓝形成反应，开发了一种酶促触发的“点击反应”。共价交联在水溶液中进行，仅需要氧化剂（例如O 2），并且由于所得的靛类染料为蓝色，因此很容易检测到。为了在存在可生物缀合的系链的情况下实现轻松的靛蓝形成，合成了多种吲哚基β-葡萄糖苷，并在酶法分析中用四种葡糖苷酶进行了研究，其中包括三糖体（源自肝溶酶体）和大鼠肝匀浆。总共制备了36种新化合物（包括15种用于酶学研究的目标吲哚酚葡萄糖），并对它们进行了全面表征，以实现四个基本要求：酶触发，后续易于形成的靛类染料形成，生物共轭性和合成可及性。5-烷氧基取代的吲哚糖苷中的4,6-二溴基序是快速，高产的靛蓝染料形成的关键设计特征。两种有吸引力的分子设计包括：（1）用于无铜点击化学的连接到双环[6.1.0]壬基（BCN）基团的吲哚基
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• [EN] LYSINE CONJUGATED IMMUNOGLOBULINS<br/>[FR] IMMUNOGLOBULINES CONJUGUÉES À LA LYSINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2017213267A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided herein are conjugated immunoglobulins and methods for generating conjugated immunoglobulins using a microbial transglutaminase.

  本文提供了共轭免疫球蛋白及利用微生物转谷氨酰胺酶生成共轭免疫球蛋白的方法。