(2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyldecahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one | 535932-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyldecahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5R,8R,9R,12R)-9-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one
• CAS: 535932-78-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: FHIVXYCQRAEEND-DSDMKHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyldecahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 {(1S,2R,4aR,5R)-5-benzenesulfonylmethyl-2,5-dimethyl-1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-ylmethoxy}-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,9R,12S)-9-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、445.83 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(2aS,3R,5aR,6R,8aR,8bR)-6-hydroxymethyl-3,6-dimethyldecahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y