1-(5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone | 56078-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(5,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11-yl)-propan-2-one；1-(13,15-Dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraen-2-yl)propan-2-one
• CAS: 56078-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: KGJNMCWVTWUKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 air 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 demethylcephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 palladium on activated charcoal 、 sodium chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 汞 、 三氟乙酸酐 、 calcium chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -15.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.25h， 生成 1-(5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b

文献信息

• Total synthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Cephalotaxine, cephalotaxinone, and demethylcephalotaxinone
  作者：Steven M. Weinreb、Joseph Auerbach

  DOI：10.1021/ja00842a030

  日期：1975.4
• Synthesis of cephalotaxine. I
  作者：L. J. Dolby、S. J. Nelson、D. Senkovich

  DOI：10.1021/jo00796a027

  日期：1972.11
• A Novel and Efficient Total Synthesis of Cephalotaxine
  作者：Wei-Dong Z. Li、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol035098b

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Total synthesis of cephalotaxine (CET), the parent member of a class of structurally unique antileukemia Cephalotaxus alkaloids, was accomplished on the basis of a conceptually novel strategy featuring transannular reductive skeletal rearrangements as the key transformations for the construction of the pentacyclic ring skeleton of CET. The synthetic potential of the designated

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。