5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine | 35667-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
• 英文别名: 8,9-methylenedioxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine；5,8,9,10-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepine；13,15-Dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene
• CAS: 35667-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HGGGPAFZZGUZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lead dioxide 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Cephalotaxine, cephalotaxinone, and demethylcephalotaxinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00842a030
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉 在 劳森试剂 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2 、 sodium hydride 、 乙醛酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  New routes to functionalized benzazepine substructures: a novel transformation of an .alpha.-diketone thioamide induced by trimethyl phosphite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a011

文献信息

• An Alternative Synthesis of Dolby−Weinreb Enamine en Route to Cephalotaxine
  作者：Bao-Chun Ma、Yong-Qiang Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo050143+

  日期：2005.5.1

  A novel alternative synthesis of the Dolby−Weinreb enamine (2) was achieved from readily available amino dione 6 by a mild transannular Clemmensen−Clemo−Prelog−Leonard reductive rearrangement, which thus constitutes a formal total synthesis of cephalotaxine.

  杜比-魏因布烯胺（2）的新型替代合成方法是通过轻度的跨环Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原重排从易于获得的氨基二酮6上实现的，从而构成了头孢他辛的正式总合成。
• Double Ring Expansion Strategy for Fused 3-Benzazepines: Alternative Synthesis of the Dolby–Weinreb Enamine
  作者：Keigo Saito、Hiroshi Aoyama、Makoto Sako、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02475

  日期：2022.12.16

  strategy for constructing fused 3-benzazepines is described. The oxidative ring expansion of spiroamine compounds with N-chlorosuccinimide and subsequent ring expansion of the resulting ketiminium ion intermediates with trimethylsilyldiazomethane afforded fused 3-benzazepines in a one-pot operation. Importantly, the Dolby–Weinreb enamine, which is a key synthetic intermediate for harringtonine alkaloids

  描述了构建稠合 3-苯并氮平的双环扩展策略。用N-氯代琥珀酰亚胺对螺胺化合物进行氧化扩环，然后用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对生成的酮亚胺离子中间体进行扩环，通过一锅法得到稠合的 3-苯并氮杂卓。重要的是，Dolby-Weinreb 烯胺是三尖杉酯生物碱、头孢紫杉醇的关键合成中间体，使用我们开发的方法只需两步即可从商业材料中获取。
• Synthesis of cephalotaxine. I
  作者：L. J. Dolby、S. J. Nelson、D. Senkovich

  DOI：10.1021/jo00796a027

  日期：1972.11
• FANG, FRANCIS G.;MAIER, MARTIN E.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 831-838
  作者：FANG, FRANCIS G.、MAIER, MARTIN E.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Cephalotaxine, cephalotaxinone, and demethylcephalotaxinone
  作者：Steven M. Weinreb、Joseph Auerbach

  DOI：10.1021/ja00842a030

  日期：1975.4