N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-oxalamic acid ethyl ester | 91958-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-oxalamic acid ethyl ester
• 英文别名: N-homopiperonyl-oxalamic acid ethyl ester；N-Homopiperonyl-oxalamidsaeure-aethylester；Ethyl {[2-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino}(oxo)acetate；ethyl 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 91958-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: HIQDTQZLHINKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-oxalamic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 sodium chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢氧化钾 、 air 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 汞 、 三氟乙酸酐 、 calcium chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -15.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 147.75h， 生成 demethylcephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 、 草酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b

文献信息

• Maurer; Schiedt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 41,48
  作者：Maurer、Schiedt

  DOI：——

  日期：——