(2S,4S)-2-(3-aminoazetidin-1-ylcarbonyl]-4-(4-methoxybenzylthio)-1-methylpyrrolidine | 153836-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(3-aminoazetidin-1-ylcarbonyl]-4-(4-methoxybenzylthio)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2S, 4S)-2-(3-aminoazetidin-1-ylcarbonyl]-4-(4-methoxybenzylthio)-1-methylpyrrolidine；(3-aminoazetidin-1-yl)-[(2S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 153836-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂S
• 分子量: 335.47
• InChiKey: QYSPLVFBTQSSQW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(3-aminoazetidin-1-ylcarbonyl]-4-(4-methoxybenzylthio)-1-methylpyrrolidine 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-1-methyl-2-[3-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)azetidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.

  摘要：

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1080
• 作为产物：
  描述：

  3-aminoazetidine dihydrochloride 、 (2S,4S)-4-(4-methoxy-benzylthio)-1-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.21 g的产率得到(2S,4S)-2-(3-aminoazetidin-1-ylcarbonyl]-4-(4-methoxybenzylthio)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.

  摘要：

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.1080

文献信息

• Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05866564A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl or --C(.dbd.NH)R.sup.0 where R.sup.0 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; A is ##STR2## R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl or --C(.dbd.NH)R.sup.6 where R.sup.6 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halogen, hydroxy, carboxy, cyano, --CO.NR.sup.a R.sup.b, --OCO.NR.sup.a R.sup.b or --NR.sup.a R.sup.b, where R.sup.a and R.sup.b are independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.20", R.sup.21', and R.sup.22" are independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or R.sup.20" and R.sup.21" or R.sup.20" and R.sup.22" together form a heterocyclic group; R.sup.23" and R.sup.24" are independently hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; n is 1, 2 or 3; and n.sup.3" is 1, 2 or 3. The compounds are antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I, and are useful for the treatment of microbial infections.

  化合物的公式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.0，其中R.sup.0是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; A是##STR2## R.sup.2是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.6，其中R.sup.6是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基; R.sup.3和R.sup.4独立地是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，卤素，羟基，羧基，氰基，--CO.NR.sup.aR.sup.b，--OCO.NR.sup.aR.sup.b或--NR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.a和R.sup.b独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sup.20"，R.sup.21'和R.sup.22"独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或R.sup.20"和R.sup.21"或R.sup.20"和R.sup.22"一起形成一个杂环基团; R.sup.23"和R.sup.24"独立地是氢，卤素或C.sub.1-C.sub.6烷基; n为1, 2或3; n.sup.3"为1, 2或3。这些化合物是对去氢肽酶I具有抗性的抗生素，可用于治疗微生物感染。
• Antimicrobial carbapenem derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0560613B1

  公开（公告）日：1998-11-25
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenems with Cycloalkylamine Moiety at the C-2 Position.
  作者：ISAO KAWAMOTO、YASUO SHIMOJI、OSAMU KANNO、ROKURO ENDO、MASAO MIYAUCHI、KATSUHIKO KOJIMA、KATSUYA ISHIKAWA、MUNETSUGU MORIMOTO、SATOSHI OHYA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.1080

  日期：——

  Novel 1β-methyl carbapenems with a cycloalkylamine moiety as a side chain were synthesized and their structure-activity relationships were studied. These carbapenems showed potent antibacterial activities against a wide range of Gram-positive and Gram-negative bacteria, and moderate urinary recovery when administered intraperitoneally in mice.

  具有环烷基胺侧链的新型1β-甲基碳青霉烯类化合物被合成，并研究了它们的构效关系。这些碳青霉烯类化合物对广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌展现出强大的抗菌活性，并且在小鼠腹腔给药时具有中等程度的尿液回收率。