3-(1-{[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}piperidin-4-yl)propanoic acid | 86208-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-{[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}piperidin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-[(4-Nitrophenyl)methoxycarbonyl]-4-piperidinyl]propionic acid；3-[1-[(4-Nitrophenyl)methoxycarbonyl]piperidin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 86208-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: KOATTZXLHBJMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-{[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}piperidin-4-yl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-yl)-3-piperidin-4-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂作为有节律性膀胱收缩的增强剂：SAR的8- {3- [1-（3-氟苄基）哌啶-4-基]丙酰基} -1,2,5,6-四氢-4H-吡咯[3] ，2,1-ij]喹啉-4-酮（TAK-802）和相关化合物。

  摘要：

  作为开发有节奏的膀胱收缩增加剂的正在进行的研究的一部分，合成了1-芳基-3-（1-苄基哌啶-4-基）丙烷，并将其作为非氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了研究。在具有各种芳基的化合物中，发现1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮衍生物9c具有有效的AChE抑制活性，且具有IC（50 ）值1.3nM。化合物9c可增加豚鼠和大鼠的节律性膀胱收缩，而不会影响基础膀胱内压力，这表明9c可用于治疗逼尿肌功能不足引起的排尿功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.022
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(acetyl)-4-piperidinyl]propionic acid 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 盐酸 作用下， 以 1N-sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-{[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}piperidin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic condensed heterocyclic compounds and their use

  摘要：

  该化合物的式子为##STR1## 其中Ar代表一个四环融合的杂环基团，可以被取代；R.sup.1代表氢或一个可以被取代的碳氢基团；Y代表一个氨基或含氮的饱和杂环基团，可以被取代，它的盐具有优异的胆碱酯酶抑制活性和单胺摄取抑制活性，因此可用作治疗和/或预防老年性痴呆的药物。

  公开号：

  US05620973A1

文献信息

• Tetracyclic condensed heterocyclic compounds for the treatment of senile dementia
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0655451A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  A novel compound of the formula wherein Ar represents a tetracyclic fused heterocyclic group which may be substituted; R¹ represents H or a hydrocarbon group which may be substituted; Y represents an amino or nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may be substituted, its salt, inhibiting excellent cholinesterase inhibitory activity and monoamine uptake inhibitory activity, thus being useful as therapeutic and/or prophylactic medicaments of senile dementia.

  一种新颖的式化合物 其中 Ar 代表可被取代的四环融合杂环基团；R¹ 代表 H 或可被取代的烃基团；Y 代表可被取代的氨基或含氮饱和杂环基团，其盐具有优异的胆碱酯酶抑制活性和单胺摄取抑制活性，因此可用作老年痴呆症的治疗和/或预防药物。
• US5620973A
  申请人：——

  公开号：US5620973A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5814642A
  申请人：——

  公开号：US5814642A

  公开（公告）日：1998-09-29
• US6534496B1
  申请人：——

  公开号：US6534496B1

  公开（公告）日：2003-03-18
• Tetracyclic condensed heterocyclic compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05620973A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A novel compound of the formula ##STR1## wherein Ar represents a tetracyclic fused heterocyclic group which may be substituted; R.sup.1 represents H or a hydrocarbon group which may be substituted; Y represents an amino or nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may be substituted, its salt, inhibiting excellent cholinesterase inhibitory activity and monoamine uptake inhibitory activity, thus being useful as therapeutic and/or prophylactic medicaments of senile dementia.

  该化合物的式子为##STR1## 其中Ar代表一个四环融合的杂环基团，可以被取代；R.sup.1代表氢或一个可以被取代的碳氢基团；Y代表一个氨基或含氮的饱和杂环基团，可以被取代，它的盐具有优异的胆碱酯酶抑制活性和单胺摄取抑制活性，因此可用作治疗和/或预防老年性痴呆的药物。