6-[(2,2-Dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 291749-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2,2-Dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 291749-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: MUEIVRCRWMWNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2,2-Dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 ((S)-BINAP)Ru(p-cymene)Cl₂ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0~55.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3S,5S)-1,7-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,5-dihydroxyheptane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氧杂庚二酸酯的合成和不对称氢化。对映体纯的取代δ-戊内酯的制备

  摘要：

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00747-4
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 丙酮 、 丙二酰氯 以60%的产率得到6-[(2,2-Dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氧杂庚二酸酯的合成和不对称氢化。对映体纯的取代δ-戊内酯的制备

  摘要：

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00747-4

文献信息

• Sequential Ketene Generation from Dioxane-4,6-dione-keto-dioxinones for the Synthesis of Terpenoid Resorcylates
  作者：Daniel C. Elliott、Tsz-Kan Ma、Aymane Selmani、Rosa Cookson、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00533

  日期：2016.4.15

  Trapping of the ketene generated from the thermolysis of 2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione-keto-dioxinone at 50 °C with primary, secondary, or tertiary alcohols gave the corresponding dioxinone β-keto-esters in good yield under neutral conditions. These intermediates were converted by palladium(0)-catalyzed decarboxylative allyl migration and aromatization into the corresponding β-resorcylates

  在50°C下用伯，仲或叔醇热解2-甲基-2-苯基-1,3-二恶烷-4,6-二酮-酮二恶烷酮所产生的乙烯酮，得到相应的二恶英酮β-酮酯在中性条件下收率高。这些中间体通过钯（0）催化的脱羧烯丙基迁移和芳构化转化为相应的β-间苯二酸酯。这些转化应用于天然产物（±）-大麻二甲铬酸和（±）-十二碳二烯酸的合成。
• Synthesis and asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoheptanedioates. Preparation of enantiomerically pure substituted δ-valerolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Julita Jóźwik、Krzysztof Woźniak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00747-4

  日期：2000.6

  The synthesis of 3,5-dioxoheptanedioic acid derivatives based on the reaction of ketene with malonyl chloride was developed. Resulting diketones were subjected to Ru–(S)-BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation. The products were transformed into enantiomerically pure 3,5-substituted-δ-valerolactones.

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。