2-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 22978-49-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 2,2'-二甲基苯甲酰(苯)胺
• 英文名称: 2-methyl-N-(o-tolyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 2-methyl-N-(2-methylphenyl)-；2-methyl-N-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 22978-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00442534
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KBOSBZUAAMLSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  289.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 2-methyl-benzoic acid-(4-chloro-2-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Hirwe; Jadhav; Sukhtankar, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 281,284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-o-tolyl N-hydroxyoxime 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kerr,D.A.; Wilson,D.A., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, p. 1718 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Supported-Pd catalyzed tandem approach for N-arylbenzamides synthesis
  作者：Sheetal、Ajay Kumar Sharma、Shaifali、Dhananjay Bhattacherjee、Navneet Sharma、Kousik Giri、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111948

  日期：2021.11

  Aryl iodides as dual arylating agent for C-terminal from oxalic acid [(CO2H)2] and N-terminal from sodium azide (NaN3) for N-aryl benzamides (Ar-CO-NH-Ar) synthesis is a rare invention which has been attempted successfully under this study. A single step tandem approach for the synthesis of N-aryl benzamides has been developed through bifunctional transformation of aryl iodides with in-situ CO from

  芳基碘作为草酸 [(CO 2 H) 2 ] 的 C 端和叠氮化钠 (NaN 3 ) 的 N端双芳基化剂，用于 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar) 合成是一种罕见的在这项研究中已成功尝试的发明。通过使用原位CO 从 (CO 2 H) 2和 NaN 3对芳基碘进行双功能转化，开发了一种用于合成 N-芳基苯甲酰胺的单步串联方法遵循羰基化和叠氮化两种不同的途径。发现聚苯乙烯负载的钯 (Pd@PS) 催化剂非常适合在双层小瓶 (DLV) 系统中在碱、配体和无添加剂条件下进行多米诺反应。此外，使用芳基叠氮化物进一步扩展了相同的方法，用于不对称 N-芳基苯甲酰胺 (Ar-CO-NH-Ar') 合成。此外，还进行了 DFT 研究以支持所提出的机制。
• Palladium Catalyzed Cascade Azidation/Carbonylation of Aryl Halides with Sodium Azide for the Synthesis of Amides
  作者：Zhuang Qi、Shan‐Shan Li、Lin Li、Qi Qin、Li‐Miao Yang、Ying‐Kang Liang、Yun Kang、Xiang‐Zhi Zhang、Ai‐Jun Ma、Jin‐Bao Peng

  DOI：10.1002/asia.202001463

  日期：2021.3

  palladium catalyzed cascade azidation/carbonylation of aryl halides for the synthesis of amides was developed. Both iodo‐ and bromobenzene derivatives were transformed to the corresponding amides using PdCl2/xantphos as the catalyst system and sodium azide as the nitrogen‐source. The reaction proceeds via a cascade azidation/carbonylation process. A range of alkyl and halogen substituted amides were prepared

  酰胺的合成是有机化学中最重要的转变之一，因为它们在我们的日常生活中无处不在。在这种交流中，开发了钯催化的芳基卤化物的级联叠氮化/羰基化反应，以合成酰胺。使用PdCl 2 / xantphos作为催化剂体系和叠氮化钠作为氮源，将碘代和溴代苯衍生物都转化为相应的酰胺。反应通过级联叠氮化/羰基化过程进行。以中等至良好的产率制备了一系列烷基和卤素取代的酰胺。