2-(2-甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮 | 17372-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2-(o-tolyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 17372-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YCUIAYUVYLNFFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与生物相关的异吲哚啉酮的位点选择性Ru催化C–H键烯基化：弱导向基团的精细立体电子效应控制的催化剂性能†

  摘要：

  提出了生物学上相关的异吲哚啉酮作为弱引导基团在通过C–H键官能化形成过渡金属催化的碳碳键中的首次应用。值得注意的是，除了存在两个可用于官能化的芳族CH原子团外，邻位还可以进行选择性单烯基化用容易获得的钌催化剂实现相对于氮原子的-位。催化的可扩展性，多功能性和高官能团耐受性使生物学上相关的吲哚洛芬能够进行后期官能化并进一步衍生化。初步的机理研究表明：（1）C–H键活化步骤的简便性；（2）羰基在整个催化循环中作为弱导向基团的关键作用；（3）环状酰胺与酰亚胺作为弱导向基团，在钌催化的C–H键烯基化反应中。还讨论了空前的钌外循环络合物的分离和作用。

  DOI：

  10.1039/c9cy01231a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 碘 、 potassium carbonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-(2-甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehyde with primary amines leading to isoindolin-1-ones
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.109

  日期：2009.5

  2-Bromobenzaldehyde is carbonylatively cyclized with primary amines under carbon monoxide pressure in DMF at 100 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding isoindolin-1-ones in moderate to high yields.

  在催化量的钯催化剂存在下，在100℃，DMF和一氧化碳压力下，使用伯胺将2-溴苯甲醛羰基化环化，以中等至高收率得到相应的异吲哚啉-1-酮。
• Direct One-Pot Cobalt(II) Phthalocyanine Catalyzed Synthesis of N-Substituted Isoindolinones
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1071/ch12321

  日期：——

  A direct one-pot synthetic approach is described wherein cobalt(ii) phthalocyanine (CoPc) catalyzed reductive amination of 2-carboxybenzaldehyde, followed by intramolecular amidation afforded N-substituted isoindolinones. The method used diphenylsilane as reducing agent in ethanol. High chemoselectivity with excellent yield was obtained in most of the studied substrates.

  本研究介绍了一种直接的单锅合成方法，即酞菁钴（CoPc）催化 2-羧基苯甲醛的还原胺化反应，然后进行分子内酰胺化反应，得到 N-取代的异吲哚啉酮。该方法使用二苯基硅烷作为乙醇中的还原剂。在所研究的大多数底物中都获得了高化学选择性和出色的产率。