2,3,3aβ,4,4aβ,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-2,5-dioxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester | 73483-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,3aβ,4,4aβ,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-2,5-dioxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 73483-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: VZXHPINCBQINBF-FKLZZJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3aβ,4,4aβ,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-2,5-dioxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,3aβ,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-2,5-dioxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-5-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxo-3-furancarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 磷酸酐 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 甲烷磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.9h， 生成 2,3,3aβ,4,4aβ,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-2,5-dioxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046