benzyl 2,4,6-triisopropylbenzoate | 77256-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
• 英文别名: Benzyl 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 77256-41-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: WCFVWBDOXGKSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-triisopropylbenzoate 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 1'-methylbenzyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Dipole-stabilized carbanions from esters: .alpha.-oxo lithiations of 2,6-substituted benzoates of primary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 反应 37.75h， 生成 benzyl 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Dipole-stabilized carbanions from esters: .alpha.-oxo lithiations of 2,6-substituted benzoates of primary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a030

文献信息

• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

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• A Relative Organolithium Stability Scale Derived from Tin−Lithium Exchange Equilibria. Substituent Effects on the Stability of α-Oxy- and α-Aminoorganolithium Compounds
  作者：Paula Graña、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ja025552r

  日期：2002.10.1

  Quantitative thermodynamic stability scales of organolithium compounds can be derived from measurements of tin−lithium exchange equilibria. A ΔGeq scale of α-oxy- and α-aminoorganolithium compounds was established, and quantitative stabilization effects of O-alkyl, O-alkoxyalkyl, O-carbamoyl, N-carbamoyl, and O-carbonyl groups of the α-carbanion are presented. It has been found that an α-oxycarbanion

  有机锂化合物的定量热力学稳定性标度可以从锡-锂交换平衡的测量中推导出来。建立了α-氧基-和α-氨基有机锂化合物的ΔGeq标度，并给出了α-碳负离子的O-烷基、O-烷氧基烷基、O-氨基甲酰基、N-氨基甲酰基和O-羰基的定量稳定作用。已经发现，α-氧碳负离子通过作为 O-取代基的羰基比通过烷基或烷氧基烷基更好地稳定，而不同的 O-羰基取代基的阴离子稳定效果是可比的。发现 N-氨基甲酰基比其 O-氨基甲酰基对应物具有更高的稳定作用。提供的 NMR 数据表明，苄基 N 或 O 取代的碳负离子具有高度平面化的结构，其中负电荷高度离域。从锡-锂交换中获得的稳定性数据可以轻松转换为“有效 pK”数据，这些数据可用于预测酸...
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  作者：Adam L. Barsamian、Zhenhua Wu、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1039/c5ob00159e

  日期：——

  with a combination of O-(α-lithiobenzyl)-N,N-diisopropylcarbamate and ligand 3,3-bis[(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl] pentane in toluene solvent (−78 °C to rt) with MgBr2·OEt2 additive. Enantioenriched α-(dimethylsilylphenylsilyl)alkylboronates were obtained in 35–69% yield and 9–57% ee by reaction of B-alkyl pinacol boronates with a combination of lithio(dimethylphenylsilyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate

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