2-溴-1,3,5-三异丙苯 | 21524-34-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1,3,5-三异丙苯
• 中文别名: 1-溴-2,4,6-三异丙基苯；2-溴-1,3,5-三异丙基苯；1-溴-2,4,6-三异丙苯；2,4,6-三异丙基溴苯；1,3,5-三异丙基溴苯
• 英文名称: 1-Bromo-2,4,6-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2,4,6-triisopropyl-1-bromobenzene；2,4,6-Triisopropylbromobenzene；2-bromo-1,3,5-triisopropylbenzene；2,4,6-triisopropylphenyl bromide；2-bromo-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 21524-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• mdl: MFCD00051547
• 分子量: 283.252
• InChiKey: FUMMYHVKFAHQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.118 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2-溴-1,3,5-三异丙基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-1,3,5-triisopropylbenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-1,3,5-三异丙基苯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 21524-34-5
分子式： C15H23Br

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 148 °C/2.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.13
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

2-溴-1,3,5-三异丙苯是一种无色至淡黄色的透明液体，在常温下挥发性较低但沸点较高（约296.51℃，标准大气压下），因此在储存和使用过程中相对稳定。该化合物在水中的溶解度较低，但在有机溶剂如乙醇、乙醚中易溶。其结构中含有活性基团溴原子，可以参与多种化学反应，例如作为亲电取代反应的底物与亲核试剂发生取代反应，生成一系列具有不同官能团的化合物。异丙基作为支链烷基对苯环共轭体系产生了一定的空间位阻效应，影响了反应的立体选择性和产率。此外，该化合物还表现出一定的化学稳定性，但在强氧化剂存在下可能发生氧化反应，因此在使用时需注意避免与氧化剂接触。

用途

2-溴-1,3,5-三异丙苯可用作生产药品、农用化学品和有机半导体的中间体。

合成

2-溴-1,3,5-三异丙苯是由1,3,5-三异丙苯在稀有气体（如氩气）存在的条件下与PIFA-TMSBr反应合成的。其具体合成步骤如下：

在多反应管中，于氩气气氛下，将1.8 mmol PhI(OTFA)2 (PIFA)(490mg，1当量)溶解于12 mL干燥的二氯甲烷溶液中。随后，向该溶液加入2.44 mmol（2.0当量）的TMSBr，形成清澈的橙色溶液。接着，加入1,3,5-三异丙苯250 mg (1.22 mmol)，在室温下进行反应。反应结束后，将反应液倒入水中，使用二氯甲烷萃取。合并有机相后，用无水硫酸钠干燥并过滤，去除溶剂后得到2-溴-1,3,5-三异丙苯280 mg，总收率为81%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)chloromethane
  参考文献：
  名称：

  一种相对持久的羧酸 Enol2,2-Bis(2',4',6'-triisopropylphenyl)ethene-1,1-diol 的生成和检测

  摘要：

  Ditipyl ketene (tipyl = 2,4,6-triisopropylphenyl) (20), ditipyl acetate (19), and 2,2-ditipyl bis(trimethylsilyl) acetal 28 作为 19 烯醇的潜在前体，即 2，二维...

  DOI：

  10.1021/ja9601090
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 phenyl-l3-iodanediyl bis(4-(trifluoromethyl)benzoate) 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-溴-1,3,5-三异丙苯
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂溴化芳烃的逐步机理。

  摘要：

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02784
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 5-(2-甲基-2-丙基)-1,3-苯并恶唑 在 2-溴-1,3,5-三异丙苯 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-tert-butyl-2-(4-pyridyl)benzoxazole 、 5-tert-butyl-2-(2-pyridyl)benzoxazole 、 5-tert-butyl-2-(3-pyridyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  吡啶和苯并恶唑的区域发散性交叉脱氢偶联：有机卤化物作为区域转换氧化剂的发现

  摘要：

  两种未官能化的杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）已被认为是合成特权杂二芳基支架的理想转化。然而，除其他键外，特定的两个杂环CH键之间的区域选择性激活和转化一直是极富挑战性的。因此，发现新的控制元件以实现区域控制和区域发散的杂环CDC被认为是至关重要的。在这封信中，描述了前所未有地使用有机卤化物作为氧化剂来实现吡啶和苯并恶唑与钯催化剂的CDC反应。此外，可以通过选择有机卤化物来控制吡啶官能化位点的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00932

文献信息

• 一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法 和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106995461B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开一种含苯并呋喃结构的膦配体及其制备方法和应用，该膦配体是具有式（Ⅰ）所示化学结构式的化合物或它的对映体或消旋体。本发明的膦配体引进了呋喃环，其芳香环的电子云密度增大，空间位阻改变，从而使得该膦配体应用在钯催化的Suzuki‑Miyaura模型反应中具有反应活性好、收率高达99%的特点。本发明含苯并呋喃结构的膦配体，其合成方法简单，成本低廉，适用于多种底物的钯催化Suzuki‑Miyaura反应。
• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• Chiral monodentate phosphine ligands for the enantioselective α- and γ-arylation of aldehydes
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.079

  日期：2014.7

  phosphine ligands elaborated on the binepine scaffold is described. Their application in the Pd-catalyzed intramolecular asymmetric α-arylation of aldehydes and the intermolecular asymmetric γ-arylation of α,β-unsaturated aldehydes provides a mean of validating the design of these ligands. For the first reaction, excellent reactivities have been obtained while only modest enantioselectivities were measured

  描述了合成在binepine支架上的单齿三烷基和二烷基联芳基膦配体的手性变异体的合成。它们在钯的钯催化的分子内不对称α-芳基化和α，β-不饱和醛的分子间不对称γ-芳基化中的应用提供了验证这些配体设计的手段。对于第一反应，获得了优异的反应性，而仅测量了适度的对映选择性。除了对映选择性之外，第二反应还提供了与分子内和区域选择性相关的其他挑战。有了正式的手性三烷基单齿膦配体，可以获得良好的收率，高烯烃立体控制和完美的γ选择性，而对映选择性仍处于较低但有希望的范围内。
• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

表征谱图